Lattide

Lattide
Nomi alternativi
	Dilattide, 3,6-Dimetil-1,4-dioxan-2,5-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H8O4
Massa molecolare (u)	144.13 g/mol
Numero CAS	95-96-5
Numero EINECS	202-468-3
PubChem	7272
SMILES	CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	subisce idrolisi ad acido lattico
Temperatura di fusione	95-97 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi R	36/37/38
Frasi S	26 S37/39

Il lattide è l'estere ciclico dell'acido lattico, cioè l'acido 2-idrossipropionico. L'acido lattico non può formare un lattone intramolecolarmente come fanno altri idrossiacidi perché l'ossidrile è troppo vicino al gruppo carbossilico e formerebbe un ciclo a tre. Invece, l'acido lattico forma un dimero, che è simile a un 5-idrossiacido. Il dimero contiene un gruppo ossidrile ad una distanza conveniente dal gruppo carbossilico per la formazione di un lattone. Infatti, il dimero forma rapidamente un diestere ciclico a sei membri conosciuto come lattide. Il lattide può essere preparato riscaldando l'acido lattico in presenza di un catalizzatore acido.

Fatti in breve Nomi alternativi, Caratteristiche generali ...

Chiudi

In generale, un lattide è diestere ciclico, cioè il di-lattone di due molecole di qualsiasi acido 2-idrossicarbossilico.

L'acido lattico è chirale; esiste quindi in due forme enantiomeriche,R ed S. Così, il lattide formato da due equivalenti di acido lattico contiene due stereocentri. Tre differenti stereoisomeri del lattide sono noti:

Un lattide può essere polimerizzato in acido polilattico (polilattide) utilizzando opportuni catalizzatori, con sterecontrollo sindiotattico o eterotattico, per dare materiali con molte proprietà utili:^[2]