L'idantoina, conosciuta anche come glicolilurea è un farmaco comunemente impiegato nel trattamento dell'epilessia, derivante dalla doppia condensazione di urea con acido glicolico. È un composto organico eterociclico bioisostero della succinimmide e rappresenta la struttura base delle idantoine, classe di farmaci anticonvulsivanti di prima generazione di cui fa parte la fenitoina.
Idantoina | |
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Nome IUPAC | |
2,4-dichetoimidazolidina | |
Nomi alternativi | |
imidazolidin-2,4-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H4N2O2 |
Massa molecolare (u) | 100.076 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 207-313-3 |
PubChem | 10006 |
SMILES | C1C(=O)NC(=O)N1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 39.7 g/L (100 °C) |
Temperatura di fusione | 220 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Sintesi
Fu isolata per la prima volta nel 1861 da Adolf von Baeyer. L'idantoina è un ureide a catena chiusa ottenuta per azione dell'ammoniaca sulla bromoacetilurea o, in alternativa, per riduzione della allantoina o dell'allossana con acido iodidrico:
Altri progetti
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