Gli isosteri sono molecole o ioni che possiedono lo stesso numero di atomi e lo stesso numero di elettroni di valenza nella stessa disposizione.
I composti isosterici hanno spesso proprietà chimico-fisiche molto simili, pertanto è possibile trarre delle conclusioni su composti sconosciuti conoscendo le proprietà degli isosteri noti. Questo principio viene sfruttato dalla chimica farmaceutica nell'ambito della ricerca di nuovi farmaci. In questo ambito i composti vengono definiti anche come bioisosteri, in quanto presentano simile attività biologica.
Alcuni esempi di isosteri sono i seguenti:
- Monossido di carbonio (CO) e azoto (N2), con due atomi e dieci elettroni di valenza.
- Benzene (C6H6) e borazina (B3N3H6), con dodici atomi e trenta elettroni di valenza.
- Un gruppo CH nel benzene è isosterico con un atomo di azoto nella piridina.
Da notare come esistano isosteri non classici che non necessariamente hanno lo stesso numero di atomi o la stessa struttura elettronica di valenza, mantengono però simili proprietà chimico fisiche.
Storia
Il concetto di isostere fu formulato da Irving Langmuir nel 1919,[1] e successivamente modificato da Grimm che enunciò la "legge dello spostamento dell'idruro": l'aggiunta di un idrogeno ad un atomo conferisce all'aggregato la proprietà dell'atomo successivo nella tavola periodica.[2] Hans Erlenmeyer estese il concetto nel 1932 ai cosiddetti "pseudoatomi", aggregati di atomi che presentano simili proprietà chimico fisiche.[3] Fu Friedman ad allargare il concetto in ambito biologico e a coniare il termine "bioisostero".[4]
Note
Collegamenti esterni
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