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Helvetolide è il nome commerciale di un muschio sintetico aliciclico, caratterizzato da un distinto odore muschiato, talcato, fruttato, di ambretta e pera. Helvetolide è stato il primo muschio aliciclico ad essere sintetizzato, e ha avuto un notevole successo commerciale, essendo ampiamente utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, cosmetici e profumi.[1] In profumeria è uno dei componenti di molti profumi famosi; alcuni esempi sono Ultraviolet (Paco Rabanne, 1999), Flower (Kenzo, 2000), Miracle (Lancôme, 2000), Emporio Armani White for Her (Armani, 2001).[3][4][5]
Helvetolide | |
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Nome IUPAC | |
2-(1-(3',3'-Dimetil-1'-cicloesil)etossi)-2-metil propil propanoato | |
Caratteristiche generali | |
Massa molecolare (u) | 284,43 |
Aspetto | liquido[1] |
Numero CAS | |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 139 ºC[1] |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 411 [2] |
L'Helvetolide è stato sintetizzato per la prima volta nel 1990 nei laboratori della Firmenich.[6] La molecola in soluzione tende ad assumere una conformazione che si avvicina a quella di un macrociclo.[7]
La sintesi dell'Helvetolide è schematizzata nella figura seguente. Il 1-(3,3-dimetilcicloesil)etanolo è trattato con 1,1-dimetilossirano e catalisi acida; l'intermedio formato viene in seguito esterificato formando il corrispondente propionato (Helvetolide).[3]
Helvetolide nel 2016 è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP) ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) per rivalutarne gli effetti sulla salute umana e sull'ambiente. La rivalutazione è stata effettuata dalla Germania, e nel 2017 si è concluso che la sostanza non presenta problemi di persistenza, bioaccumulo e tossicità.[8]
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