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farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'Etindiolo o acetilendiolo è il diolo dell'acetilene di formula HO-C≡C-OH. È un composto gassoso instabile che si trasforma per tautomerizzazione in gliossale H(CO)2H. La molecola è l'unico indiolo strutturalmente possibile.
| Etindiolo | |
|---|---|
 | |
| |
| Nome IUPAC | |
| diidrossiacetilene | |
| Nomi alternativi | |
| Etindiolo
acetilendiolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H2O2 |
| Massa molecolare (u) | 58.0361 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9942115 |
| SMILES | C(#CO)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
La molecola dell'etindiolo venne ottenuta per la prima volta da Johan K. Telrow nel 1986 sotto forma di ione positivo durante l'analisi dell'acido squarico effettuate con uno spettrometro di massa.[1]
La molecola neutra venne sintetizzata nove anni più tardi da Günther Maier tramite fotolisi dell'acido squarico in una matrice isolante di argon solido a 10 K.[2]
Come tutti gli alcoli, l'etindiolo può formare dei sali alcossidi detti acetilendiolati o etindiolati di formula generica M+(O-C≡C-O)2-M+ o M2+(O-C≡C-O)2-.
Solitamente però questi sali vengono sintetizzati tramite riduzione del monossido di carbonio: l'etindiolato di potassio venne sintetizzato nel 1834 da Liebig facendo reagire direttamente il monossido di carbonio con il potassio metallico:[3]
All'epoca però si credeva che il composto fosse potassio carbonile (KCO) fino a quando non vennero descritti 130 anni più tardi l'etindiolato di sodio Na2C2O2 (Johannis, 1893), l'etindiolato di bario BaC2O2 (Gunz e Mentrel, 1903), l'etindiolato di stronzio (Roederer, 1906) e di litio, rubidio e cesio (Pearson, 1933).[4]
La struttura di questi sali venne però definita solo nel 1963 da Werner Büchner ed E. Weiss.[5][6]
Gli acetilendiolati possono venir preparati anche facendo reagire il monossido di carbonio con i corrispondenti metalli in ammoniaca liquida, a bassa temperatura.[4]
I sali dell'acetilendiolo reagiscono violentemente con l'ossigeno dell'aria, l'acqua, agli alogeni, gli alogenuri, gli alcoli e qualsiasi sostanza con proprietà acide.[7]
Lo ione etindiolato (O-C≡C-O)2- può formare complessi come [TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl− (dmpe = bis(1,2-dimetilfosfin)etano).[8] Sono conosciuti altri composti di coordinazione contenenti lo ione etindiolato, anche se non direttamente derivanti dall'etindiolo. Un esempio è il diisopropossietino (CH3)2HC-O-C≡C-O-CH(CH3)2 e il di(tert-butossi)etino (CH3)3C-O-C≡C-O-C(CH3)3.[9]
L'etindiolato assieme ad altri cationi come il deltato (C3O32-) e lo squarato (C4O42-) vengono ottenuti per rimozione di gruppo CO dai composti di coordinazione in cui sono contenuti.[10]
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