Cloramfenicolo
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Il cloramfenicolo (o cloranfenicolo), o CAF, è un antibiotico della classe degli amfenicoli, comunemente commercializzato con il nome di chemicetina.[2]
Cloramfenicolo | |
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Nome IUPAC | |
2,2-dicloro-N-((1R,2R)-1,3-diidrossi-1-(4-nitrofenil)propan-2-il)acetammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C11H12N2O5Cl2 |
Massa molecolare (u) | 323,132 g/mol |
Numero CAS | 56-75-7 |
Numero EINECS | 200-287-4 |
Codice ATC | D06AX02 |
PubChem | 298 |
DrugBank | DBDB00446 |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-] |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 149-153 |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | 3 h |
Escrezione | Principalmente renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 350 |
Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
Il cloramfenicolo è utilizzato in numerose infezioni batteriche.[3] Ha azione prevalentemente batteriostatica, ma anche battericida nei confronti di Haemophilus influenzae, Pneumococco e Meningococco. Viene usato in gocce o come unguento per il trattamento delle congiuntiviti.[4] Per via orale o per iniezione endovenosa, è usato per trattare la meningite, la peste, il colera e la febbre tifoide.[3]
Nonostante il cloramfenicolo abbia discreta efficacia contro un'estesa varietà di microrganismi, per via dei seri effetti collaterali (come i danni al midollo osseo, inclusa l'anemia aplastica o la sindrome del bambino grigio nella somministrazione pediatrica), il suo impiego negli esseri umani viene limitato al trattamento d'infezioni gravi, con rischio di morte del paziente e per le quali non esista un'alternativa di pari efficacia. L'Organizzazione mondiale della sanità sostiene il suo uso nel trattamento di casi pediatrici nonostante i gravi effetti collaterali in diverse nazioni del Terzo mondo in assenza di alternative più economiche e dunque accessibili.
Il cloramfenicolo è stato scoperto nel 1947 da Ehrlich[5] che lo ha isolato a partire dal micete Streptomyces venezuelae. La sua struttura chimica è stata identificata e sintetizzata per la prima volta nel 1949.[6] Attualmente viene prodotto attraverso sintesi chimica.
Viene spesso (illegalmente) usato in apicoltura per il controllo dell'agente della peste americana Paenibacillus larvae.