Cicloaddizione 1,3-dipolare
Reazione chimica di tipo periciclico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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Una cicloaddizione 1,3-dipolare è una reazione chimica tra un dipolo 1,3 e un composto detto dipolarofilo per formare un anello a cinque termini. Descritto per la prima volta nel 1889 da Buchner,[1] il meccanismo di queste cicloaddizioni fu chiarito solamente negli anni 1960, principalmente grazie al lavoro di Rolf Huisgen,[2] motivo per cui sono spesso definite cicloaddizioni di Huisgen (quando sono coinvolti un'azide e un alchino).
Le cicloaddizioni 1,3-dipolari manifestano notevole regioselettività e stereoselettività e rientrano nel novero delle reazioni pericicliche (sono delle cicloaddizioni [4+2]). Si ottengono eterocicli a 5 membri, aromatici nel caso si impieghi un alchino come dipolarofilo.