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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il butirronitrile è il composto chimico di formula CH3CH2CH2CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con odore etereo, poco solubile in acqua, ma miscibile con solventi organici come etanolo, etere dietilico e dimetilformammide. È un nitrile organico molto più tossico dell'acetonitrile.[3]
| Butirronitrile | |
|---|---|
 | |
| |
| Nome IUPAC | |
| butanonitrile | |
| Nomi alternativi | |
| cianuro di propile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H7N |
| Massa molecolare (u) | 69,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-700-6 |
| PubChem | 8008 |
| SMILES | CCCC#N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79[1] |
| Indice di rifrazione | 1,3860[2] |
| Solubilità in acqua | 33 g/L[1] |
| Temperatura di fusione | −112 °C (161 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 117 °C (390 K)[1] |
| Punto critico | 582,2 K a 37,4 atm[2] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 34,08 gas[2] |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | 108,7 gas[2] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 326,5 gas[2] |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 97,09 gas[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 50 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 18 °C[1] |
| Limiti di esplosione | limite inferiore 1,6 vol.%[1] |
| Temperatura di autoignizione | 500 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 301+311+331 [1] |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 301+310 - 311 [1] |
Il composto è stato sintetizzato per la prima volta nel 1847.[4][5] Industrialmente si ottiene dalla ammonossidazione del butanolo:[6]
L'uso principale è nella sintesi dell'amprolium, un medicinale usato contro la coccidiosi del pollame.[6] Nei laboratori di ricerca la miscela propionitrile/butirronitrile 4:5 vol/vol trova impiego in studi di elettrochimica a bassa temperatura, dato che permette di lavorare in soluzione fluida fino a circa −120 °C (153 K).[7] Sotto questa temperatura la miscela gela formando un vetro trasparente e per questo trova applicazione anche in studi di spettroscopia a 77 K.[8]
Il butirronitrile è un composto tossico per inalazione, ingestione e contatto cutaneo. Reagendo con acidi può liberare acido cianidrico. Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.[1][3]
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