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farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'ampicillina è un antibiotico del gruppo delle penicilline appartenente alla classe dei β-lattamici e il suo utilizzo risale al 1961. Fu sintetizzata per la prima volta da John Sheehan.
Ampicillina | |
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Nome IUPAC | |
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-ammino-2-fenilacetil]ammino)-3,3-dimetil-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-acido carbossilico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H19N3O4S |
Massa molecolare (u) | 349,406 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-709-7 |
Codice ATC | J01CA01 |
PubChem | 7848314 |
DrugBank | DBDB00415 |
SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 40% (orale) |
Legame proteico | 20% |
Metabolismo | da 12 a 50% |
Emivita | circa 60 minuti |
Escrezione | 75-80% renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 315 - 317 - 319 - 334 - 335 |
Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [1] |
L'ampicillina sodica è il sale sodico dell'acido 6-[D(-)-alfaaminofenilacetamido]-penicillanico, antibiotico appartenente al gruppo dei derivati sintetici dell'acido-6-amminopenicillanico. La molecola è stabile in soluzione acida ed è in grado di inibire la sintesi del peptidoglicano: sostanzialmente l'ampicillina impedisce la formazione dei legami crociati tra le varie molecole di peptidoglicano (mureina), un componente fondamentale della parete cellulare batterica, e ne compromette la stabilità, rendendo così i batteri suscettibili allo shock osmotico. Sfortunatamente alcuni batteri produttori dell'enzima beta-lattamasi (penicillinasi) possono inattivare l'antibiotico rendendo così il trattamento inefficace. L'ampicillina è attiva su germi Gram-positivi e anche un discreto numero di Gram-negativi. In particolare, tra i microrganismi Gram-positivi, risultano sensibili: Streptococcus viridans, Streptococcus faecalis, Staphylococcus aureus (limitatamente ai ceppi penicillino-sensibili), Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Corynebacterium spp., Clostridium spp., Listeria monocytogenes e Bacillus antrhracis.[2] Tra i microrganismi Gram-negativi la sensibilità si estende a Haemophilus influenzae, Bordetella pertussis, Proteus mirabilis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Eikenella corrodens, Escherichia coli, Salmonella spp., Shighella spp. e Brucella spp.[3][4] Pseudomonas, molti ceppi di Klebsiella e di Aerobacter e i batteri produttori di β-lattamasi sono invece resistenti a tale antibiotico.[3]
L'ampicillina è un antibiotico stabile in ambiente acido e può essere somministrato sia per via orale sia per via parenterale. Dopo somministrazione per os, l'ampicillina viene assorbita dal tratto gastrointestinale, in particolare dal duodeno e dall'ileo, anche se un assorbimento apprezzabile avviene già a livello dello stomaco.[5] La biodisponibilità orale si aggira tra il 30 e il 50%.[6] A seguito della somministrazione intramuscolare la molecola raggiunge la concentrazione plasmatica massima (Cmax) a distanza di circa 1 ora e permane a concentrazioni attive ancora a distanza di 6 ore dalla iniezione. La molecola si lega alle proteine plasmatiche nella misura del 20% circa. La distribuzione nei tessuti biologici è ampia e le concentrazioni dell'antibiotico risultano particolarmente elevate nel tratto urinario e nelle vie biliari. La diffusione nel liquor è scarsa nelle meningi integre ma aumenta in caso di infiammazione meningea. L'ampicillina viene eliminata dall'organismo umano prevalentemente grazie alle urine: nel giro di poche ore viene eliminato fra il 30% (dopo somministrazione orale) e il 75% (dopo somministrazione intramuscolare) del farmaco. Una quantità minore viene eliminata per via fecale. Dializza con emodialisi ma non con dialisi peritoneale.
In stretta relazione con l'amoxicillina e la metampicillina, in termini di spettro d'azione e livello di efficacia, ampicillina viene utilizzata per trattare faringiti, tonsilliti, sinusiti, bronchiti, infezioni da Haemophilus e polmoniti. È comunemente impiegata anche per il trattamento di infezioni del tratto urinario, otorinolaringoiatriche, e gastroenteriti da salmonella. Il farmaco può essere utilizzato come trattamento alternativo in caso di febbre tifoide causata da ceppi sensibili di Salmonella typhi: in questo tipo di infezione i farmaci di scelta sono normalmente le cefalosporine di terza generazione (ad esempio ceftriaxone, cefotaxime) oppure i fluorchinoloni (ad esempio ciprofloxacina e ofloxacina).[7][8] Tra le indicazioni troviamo anche diverse altre infezioni quali otiti medie acute, endocarditi, gonorrea, infezioni chirurgiche, infezioni delle vie biliari (in particolare le colecisti e le angiocoliti), nonché le sepsi da germi sensibili.
Come per l'amoxicillina e diversi altri antibiotici i principali effetti collaterali sono rappresentati da fenomeni di ipersensibilità. In corso di trattamento possono infatti verificarsi eruzioni cutanee quali eritema multiforme o esantema maculo-papulare, prurito, reazioni orticariodi. In casi eccezionali possono verificarsi reazioni di tipo anafilattico anche molto gravi (ad esempio shock anafilattico). Tale evenienza è più frequente a seguito di somministrazione parenterale.
In alcuni soggetti possono manifestarsi disturbi a carico dell'apparato gastrointestinale, in particolare glossite e/o stomatite, nausea, vomito e diarrea o di tipo neurologico, cefalea e vertigini e instabilità posturale. Questi disturbi ricorrono con maggiore frequenza a seguito di somministrazione orale.
In via eccezionale, in alcuni pazienti, è stato registrato un aumento delle transaminasi, in particolare ALT e AST, mentre in altri si può manifestare un'espressione particolare di ipersensibilità che comporta la comparsa di anemia, trombocitopenia, porpora, eosinofilia, leucopenia, agranulocitosi e anemia emolitica. Questi ultimi disturbi appaiono in genere reversibili con la sospensione del trattamento.
È controindicata in caso di ipersensibilità nota verso il principio attivo oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. Controindicata anche in caso di ipersensibilità verso altre sostanze strettamente correlate dal punto di vista chimico, e in particolar modo verso le penicilline e le cefalosporine. L'ampicillina non deve essere somministrata in caso di infezioni sostenute da microrganismi produttori di beta-lattamasi, in quanto inefficace. In presenza di concomitanti infezioni virali (ad esempio mononucleosi, infezione da citomegalovirus e altre), forme leucemiche o sarcomi, la somministrazione di ampicillina determina un aumentato rischio di eruzioni cutanee generalizzate.
L'ampicillina può essere utilizzata nelle donne in stato di gravidanza solo in caso di effettiva necessità e sotto il diretto controllo del medico. La Food and Drug Administration ha inserito l'ampicillina in classe B per l'uso in gravidanza. In questa classe sono inseriti i farmaci i cui studi sugli animali non hanno mostrato un rischio per il feto e per i quali non esistono studi controllati sull'uomo, oppure i farmaci i cui studi sugli animali hanno mostrato un effetto dannoso che non è stato confermato con studi controllati in donne nel I trimestre (e non c'è evidenza di danno nelle fasi avanzate della gravidanza).[15][16] L'ampicillina, come anche altri antibiotici della stessa classe, è escreta nel latte materno. L'uso dell'antibiotico da parte della madre può causare una sensibilizzazione del lattante. È quindi necessario decidere se interrompere l'allattamento o il trattamento tenendo in considerazione l'importanza del farmaco per la madre.
L'ampicillina, così come altri antibiotici non β-lattamici quali la tetraciclina, è utilizzato nei laboratori di biologia molecolare per alcuni test di screening quali l'"inattivazione per inserzione" (che comprende la "selezione per colore") e la "replica plating".
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