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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido tricloroacetico è un acido carbossilico di formula CCl3COOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un composto corrosivo.[2]
I suoi sali vengono chiamati tricloroacetati.
| Acido tricloroacetico | |
|---|---|
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 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2HCl3O2 |
| Massa molecolare (u) | 163,39 g/mol |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-927-2 |
| PubChem | 6421 e 23223116 |
| DrugBank | DBDB11152 |
| SMILES | C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 0,7 |
| Solubilità in acqua | 1600 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 54 °C (327 K) |
| Temperatura di ebollizione | 197 °C (470 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −503,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 - 335 - 410 |
| Consigli P | 260 - 261 - 273 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 391 [1] |
L'acido tricloroacetico venne scoperto da Jean-Baptiste Dumas nel 1839.[3]
L'acido tricloroacetico può essere preparato facendo reagire cloro gassoso con acido acetico in presenza di anidride acetica:
CH3COOH(s) + 3 Cl2(g) CCl3COOH(s) + 3 HCl(g)
L'acido tricloroacetico è un composto irritante, nocivo per ingestione e per contatto con la pelle. Provoca irritazione alla gola, tosse, difficoltà a respirare, mal di testa, nausea e vomito se ne si inalano i fumi; irritazione allo stomaco e dolori addominali se viene ingerito, bruciore e gravi danni se portato a contatto con gli occhi e irrita la pelle, provocando arrossamenti o piaghe.[4]
La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico i cui tre atomi di idrogeno non acidi sono stati sostituiti da altrettanti atomi di cloro.
Questi tre atomi sostituiti spostano la carica elettronica del carbonio α verso sé stessi, determinando una condizione di parziale elettron-deficienza sul carbonio sopraindicato, il quale richiama a sua volta la carica elettronica del carbonio adiacente e quindi dell'ossigeno, che tenderà a dissociare in maniera più significativa il protone (se posto in ambiente acquoso), determinando un valore di Ka di 10-1, cioè molto maggiore rispetto all'acido acetico (che ha una Ka pari a 1,8×10−5).
L'acido tricloroacetico è in grado di far precipitare le proteine, il DNA e l'RNA disciolti in sue soluzioni acquose. Questa proprietà viene applicata in diversi settori.
Trova esteso impiego nella chimica biologica perché sue soluzioni all'1% o 5% sono comunemente impiegate in laboratorio per precipitare le proteine in soluzione. Qualsiasi soluzione che contenga proteine (plasma, sonicati tissutali, ecc.) se addizionata con pari volume di acido tricloroacetico al 6%, porta la concentrazione di acido al 3%, con un pH inferiore a 2. A tale valore di acidità tutte le proteine in soluzione si aggregano e precipitano, permettendo la loro separazione dal solvente.
L'acido tricloroacetico è inoltre utilizzato in medicina dermatologica per il trattamento locale delle verruche, poiché agisce da agente corrosivo, facendo precipitare le proteine e disidratando l'ambiente circostante, favorendo l'eliminazione della parte malata. Va usato con attenzione (se versato sui tessuti confinanti può alterare la pelle sana, causando ulcerazioni e lisi dei tessuti superficiali e profondi quali epidermide e derma).[5]
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