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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido rodizonico è un composto chimico di formula C6H2O6 oppure (CO)4(COH)2. Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene.
Acido rodizonico | |
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Nome IUPAC | |
5,6-diidrossicicloesa-5-ene-1,2,3,4-tetraone | |
Nomi alternativi | |
diidrossidichinoile diossidichinone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H2O6 |
Massa molecolare (u) | 170,0675 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 204-276-5 |
PubChem | 67050 |
SMILES | C1(=C(C(=O)C(=O)C(=O)C1=O)O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 130-132 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
L'acido rodizonico è spesso ottenuto nella forma diidrata C6H2O6.2H2O. Quest'ultimo in realtà è il 2,3,5,5,6,6-esaidrossicicloesa-2-ene-1,4-dione, dove due dei gruppi chetonici sono sostituiti da due paia di dioli geminali. L'acido anidro, altamente igroscopico e di colore tra l'arancione e il rosso scuro, può essere ottenuto sublimando a bassa pressione il diidrato.[1][2]
Come molti altri enoli, l'acido rodizonico può cedere protoni (H+) in presenza di ossidrili (pKa1 = 4,378±0,009, pKa2 = 4,652±0,014 a 25 °C),[3] dando luogo all'anione idrogenorodizonato C6HO−6 e all'anione rodizonato C6O2−6. Quest'ultimo è simmetrico e aromatico, dato che i legami doppi e le cariche negative sono delocalizzate ed equamente distribuite tra i sei gruppi carbonilici. I rodizonati tendono ad avere varie sfumature di rosso, dal giallognolo al viola.
L'acido rodizonico è impiegato in saggi qualitativi per bario, piombo ed altri metalli.[4] In particolare, il test del sodio rodizonato può essere utilizzato per rilevare i residui di sparo (che contengono piombo) nelle mani,[5] e per distinguere le ferite causate da frecce da quelle dovute ad arma da fuoco in ambito di caccia.[6]
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