9-borabiciclo(3.3.1)nonano
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Il 9-borabiciclo(3.3.1)nonano, spesso abbreviato in 9-borabiciclononano o più semplicemente 9-BBN, è un composto di organoboro. Si presenta come un solido incolore e viene principalmente impiegato in chimica organica come agente di idroborazione.
9-borabiciclo[3.3.1]nonano | |
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Nome IUPAC | |
9-borabiciclo[3.3.1]nonano | |
Abbreviazioni | |
9-BBN | |
Nomi alternativi | |
Borabiciclononano
Banana borano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H30B2 |
Peso formula (u) | 244.04 g/mol |
Aspetto | solido incolore |
Numero CAS | 280-64-8 |
Numero EINECS | 206-000-9 |
PubChem | 78966 |
SMILES | B1C2CCCC1CCC2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.894 |
Indicazioni di sicurezza | |
Il composto esiste sotto forma di un dimero legato a ponte con un idrogeno, un legame che viene facilmente scisso in presenza di una specie che si può ridurre.
Per la sua struttura il composto è stato ribattezzato simpaticamente borano banana, dal momento che si tende a schematizzarlo con un simbolo a forma di banana (o mezzaluna) con il B del boro a ponte.
Il composto è molto utile nelle reazioni di Suzuki[1][2][3] e viene utilizzato come agente riducente chemoselettivo quando si vuole ridurre selettivamente un carbonile ma non un doppio legame C=C ad esso coniugato.[4]
Si dimostra molto regioselettivo nell'addizione agli alcheni e permette di preparare alcol terminali per successiva rottura dei legami con perossido d'idrogeno in ambiente basico (es. KOH).