Piroksikam

Piroksikam^[3] adalah obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) dari golongan oksikam yang digunakan untuk meredakan gejala kondisi peradangan yang menyakitkan seperti artritis.^[2][4] Piroksikam bekerja dengan mencegah produksi prostaglandin endogen yang terlibat dalam mediasi nyeri, kaku, nyeri tekan, dan edema.^[2] Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul, tablet dan (tidak di semua negara) dalam bentuk gel 0,5% bebas resep.^[5] Obat ini juga tersedia dalam formulasi betadex, yang memungkinkan penyerapan piroksikam lebih cepat dari saluran pencernaan.^[2] Piroksikam adalah salah satu dari sedikit obat NSAID yang dapat diberikan secara parenteral.^{[butuh rujukan]}

Piroksikam

Nama sistematis (IUPAC)
4-Hidroksi-2-metil-N-(2-piridinil)-2H-1,2-benzotiazin-3-karboksamida 1,1-dioksida
Data klinis
Nama dagang	Faxiden, Pirocam, Denicam, Grazeo, Feldene, Wiros, dll[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a684045
Kat. kehamilan	C(AU)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Ikatan protein	99%[2]
Metabolisme	hati-hidroksilasi dan glukuronidasi yang dimediasi[2]
Waktu paruh	50 jam[2]
Ekskresi	Urin, feses
Pengenal
Nomor CAS	36322-90-4 Y
Kode ATC	M01AC01 M02AA07, S01BC06
PubChem	CID 54676228
Ligan IUPHAR	7273
DrugBank	DB00554
ChemSpider	10442653 Y
UNII	13T4O6VMAM Y
KEGG	D00127 Y
ChEBI	CHEBI:8249 Y
ChEMBL	CHEMBL527 Y
Sinonim	Piroxicam, piroxikam
Data kimia
Rumus	C15H13N3O4S
InChI InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20) Y Key:QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N Y

Sejarah penemuan

Proyek produksi piroksikam dimulai pada tahun 1962 di Pfizer. Hasil uji klinis pertama dilaporkan pada tahun 1977, dan produk tersebut diluncurkan pada tahun 1980 dengan nama merek "Feldene".^[6][7] Paten utama habis masa berlakunya pada tahun 1992^[6] kemudian obat ini dipasarkan di seluruh dunia dengan berbagai merek.^[1]

Indikasi

Obat ini digunakan dalam pengobatan kondisi peradangan tertentu seperti rheumatoid arthritis dan osteoartritis, dismenorea primer, dan nyeri pasca operasi. Obat ini bertindak sebagai analgesik, terutama jika terdapat komponen inflamasi.^[2] Badan Pengawas Obat Eropa (European Medicines Agency) mengeluarkan tinjauan penggunaannya pada tahun 2007 dan merekomendasikan agar penggunaannya dibatasi pada pengobatan kondisi peradangan kronis, karena hanya dalam keadaan inilah rasio risiko-manfaatnya terbukti baik.^[5][8]

Efek Samping

Seperti NSAID lainnya, efek samping utamanya meliputi keluhan pencernaan seperti mual, rasa tidak nyaman, diare dan pendarahan atau tukak lambung; serta sakit kepala, pusing, gelisah, depresi, mengantuk, insomnia, vertigo, gangguan pendengaran seperti tinitus, hipertensi, edema, sensitivitas cahaya, reaksi kulit (termasuk meski jarang seperti sindrom Stevens-Johnson dan nekrolisis epidermal toksik); dan jarang terjadi gagal ginjal, pankreatitis, kerusakan hati, gangguan penglihatan, eosinofilia paru, dan alveolitis fibrosing. Dibandingkan dengan NSAID lainnya, obat ini lebih rentan menyebabkan gangguan pencernaan dan reaksi kulit yang serius.^[5]

Pada bulan Oktober 2020, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mewajibkan label obat diperbarui untuk semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menggambarkan risiko masalah ginjal pada bayi belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban.^[9][10] Mereka merekomendasikan untuk menghindari NSAID termasuk piroksikam pada wanita hamil pada usia kehamilan 20 minggu atau lebih.^[9][10]

Mekanisme Kerja

Obai ini merupakan NSAID, dengan demikian cara kerjanya penghambat siklooksigenase non-selektif yang memiliki sifat analgesik dan antipiretik.^[5]

Sifat Kimia

Obat ini ada sebagai tautomer alkenol dalam pelarut organik dan sebagai bentuk ion zwitter dalam air.^[11]

Referensi

1. "International listings for piroxicam". Drugs.com. Diakses tanggal 3 July 2015.
2. Brayfield A, ed. (14 January 2014). "Piroxicam". Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 August 2021. Diakses tanggal 24 June 2014. Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
3. Kumala, Ajeng padma (2016). "KECEPATAN PELARUTAN PIROKSIKAM HASIL PEMBENTUKAN DISPERSI PADAT DENGAN PEG 4000 DAN PEG 6000". 1 (1): 10–18. line feed character di |title= pada posisi 49 (bantuan)
4. "TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances" (PDF). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing. Australian Government. July 1999. hlm. 97.
5. Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (edisi ke-65). London, UK: Pharmaceutical Press. hlm. 665, 673–674. ISBN 978-0-85711-084-8.
6. Lombardino JG, Lowe JA (October 2004). "The role of the medicinal chemist in drug discovery--then and now". Nature Reviews. Drug Discovery. 3 (10): 853–862. doi:10.1038/nrd1523 . PMID 15459676. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan). See: Box 1: Discovery of piroxicam (1962–1980)
7. Weintraub M, Jacox RF, Angevine CD, Atwater EC (1977). "Piroxicam (CP 16171) in rheumatoid arthritis: a controlled clinical trial with novel assessment techniques". The Journal of Rheumatology. 4 (4): 393–404. PMID 342691.
8. "Committee for medicinal products for human use (CHMP) opinion following an Article 31(2) referral for Piroxicam containing medicinal products" (PDF). European Medicines Agency. London, UK. 20 September 2007. Diakses tanggal 24 June 2014.
9. "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Siaran pers). 15 October 2020. Diakses tanggal 15 October 2020. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
10. "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 July 2017. Diakses tanggal 15 October 2020. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
11. Ivanova D, Deneva V, Nedeltcheva D, Kamounah FS, Gergov G, Hansen PE, Kawauchi S, Antonov L (2015). "Tautomeric transformations of piroxicam in solution: a combined experimental and theoretical study". RSC Advances. 5 (40): 31852–31860. Bibcode:2015RSCAd...531852I. doi:10.1039/c5ra03653d .