Laktida

Laktida adalah suatu di-ester siklik dari asam laktat, yaitu, asam 2-hidroksipropionat. Asam laktat tidak dapat membentuk lakton seperti yang dapat dilakukan asam hidroksi lainnya karena gugus hidroksi terlalu dekat dengan gugus karboksilat. Namun, asam laktat pertama membentuk suatu dimer, yang serupa dengan asam 5-hidroksi. Dimer tersebut mengandung gugus hidroksi pada jarak yang sesuai dari gugus karboksilat untuk pembentukan lakton. Memang, dimer mudah membentuk diester siklik beranggota enam yang dikenal sebagai laktida. Laktida dapat disiapkan dengan memanaskan asam laktat dalam kehadiran suatu katalis asam.

Laktida

Nama
Nama lain Dilaktid, (R,R)-3,6-Dimetil-1,4-dioksan-2,5-dion, (S,S)-3,6-Dimetil-1,4-dioksan-2,5-dion, (meso)-3,6-Dimetil-1,4-dioksan-2,5-dion, (R,R)-2,5-Dimetil-3,6-diokso-1,4-dioksan, (S,S)-2,5-Dimetil-3,6-diokso-1,4-dioksan, (meso)-2,5-Dimetil-3,6-diokso-1,4-dioksan
Penanda
Nomor CAS	4511-42-6 [(S,S)-Laktida] Y 25038-75-9 [(R,R)-Laktida] N 13076-19-2 [(R,S)-Laktida = meso-Laktida] N 26680-10-4 [campuran ketiga isomer] N 95-96-5 [campuran ketiga isomer] [1] N
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7041253
Sifat
Rumus kimia	C6H8O4
Massa molar	144,13 g·mol−1
Titik lebur	* 95–97 °C [(S,S)-Laktat dan (R,R)-Laktat][2] 53 °C [meso-Laktat][3] [(S,S)-Laktida dan (R,R)-Laktida][2]
Titik didih	*285,5 °C [meso-Laktat][4]
Kelarutan dalam air	terhidrolisis menjadi asam laktat[2]
Kelarutan	larut dalam kloroform, metanol agak larut dalam benzena [2]
Bahaya
Frasa-R	R36/37/38
Frasa-S	S26 S37/39
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Secara umum, suatu laktida adalah suatu diester siklik, yaitu, di-lakton dari dua molekul pada seluruh asam 2-hidroksikarboksilat. Laktida diberi nama sebagai cincin hetero. Misalnya, laktida dari asam 4-hidroksibutanoat merupakan 1,6-oksasikloalkil dekana-2,7-dion (1,6-dioksasiklodekana-2,7-dion).

Sintesis

Laktida dapat diproduksi melalui kondensasi katalitik dari asam laktat. Secara teknis, saat ini kebanyakan berasal dari bioteknologi dari glukosa dan molase.

Kondensasi dua asam 4-hidroksibutanoat menjadi lakton

Stereoisomer

Asam laktat bersifat kiral; terdapat dua bentuk enantiomer, asam (R)-laktat dan asam (S)-laktat. Karenanya, laktida terbentuk dari dua ekivalen asam laktat yang terdiri dari dua stereocenter.

Tiga stereoisomer laktida berbeda yang diketahui diantaranya:

Struktur kimia dari tiga isomer laktida
Struktur kimia dari tiga isomer laktida
(R,R)-Laktida (kiri atas), (S,S)-laktida (kanan atas) dan meso-laktida (bawah)
Model bola-dan-pasak pada ketiga isomer diatas
Model bola-dan-pasak pada ketiga isomer diatas

Reaksi

Polimerisasi

Laktida dapat dipolimerisasi menjadi asam polilaktat (polilaktida)^[5][6] menggunakan katalis yang sesuai, dengan stereokontrol sindiotaktis atau heterotaktis, untuk menghasilkan material dengan banyak sifat yang berguna:^[7]

Hidrolisis

Laktida ketika mengalami kontak dengan air, secara langsung mengalami hidrolisis menjadi asam laktat.

Aplikasi

Laktida [lebih khusus (S,S)-Laktida] dari asam L-laktat, polilaktida dapat disiapkan dari polimerisasi ionisasi. Sebagai tambahan, laktida digunakan dalam keadaan terpolimerisasi sebagai sebagai benang jahit yang dapat terbiodegradasi dalam operasi.

Lihat pula

• Lakton, suatu ester siklik.
• Laktam, suatu amida siklik.

Referensi

1. Sigma Aldrich product page for lactide Diakses tanggal 8 Juli 2015
2. Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 Diakses tanggal 25 Maret 2009
3. A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011
4. http://www.guidechem.com/dictionary/en/13076-19-2.html
5. Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]. B38. hlm. 1679. doi:10.1107/S0567740882006840. Parameter |publication= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
6. Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands. 122. hlm. 11845. doi:10.1021/ja002160g. Parameter |publication= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
7. R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji (2010). Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.