Kuinona

Kuinon adalah golongan senyawa organik yang diturunkan senyawa aromatik [seperti benzena atau naftalena] dengan perubahan –CH= menjadi kelompok –C(=O)– dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga menjadi struktur dione siklik terkonjugasi.^[1] Golongan kuinon meliputi beberapa senyawa heterosiklik.

Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (ortho-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon.

Sifat

Kuinon adalah turunan dari oksidasi senyawa aromatik dan sering dibuat dari senyawa aromatik yang reaktif dengan substituen penyumbang elektron seperti fenol dan katekol, yang meningkatkan sifat nukleofilik pada cincin dan memberikan potensial redoks yang dibutuhkan untuk memecahkan aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan aromatik).

• 
  1,2-Benzokuinon
• 
  1,4-Benzokuinon
• 
  1,4-Naphthoquinone
• 
  9,10-Anthraquinone

Keberadaan dan penggunaan

Produksi hidrogen peroksida

Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi hidrogen peroksida. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi menjadi hidrokuinon (quinizarins), yang kemudian mentransfer H₂ untuk oksigen:

dihidroantrakuinon + O₂ → antrakuinon + H₂O₂

Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram H₂O₂ diproduksi setiap tahunnya.^[2]

Biokimia

Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum . Beberapa berfungsi sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron seperti dalam fotosintesis (plastokuinon, filokuinon), dan respirasi aerobik (ubiquinone). Filokuinon ini juga dikenal sebagai Vitamin K₁ seperti yang digunakan oleh hewan untuk membantu membentuk protein tertentu, yang terlibat dalam pembekuan darah, pembentukan tulang, dan proses lainnya.

Obat

Kuinon alami atau sintetik menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologi, dan beberapa dari mereka menunjukkan aktivitas anti tumor. Hal ini menyebabkan beberapa klaim di obat herbal untuk obat pencahar (sennosides), antimikroba dan antiparasit (rhein - dan saprorthoquinone, atovakuon), anti tumor (emodin dan juglone), penghambatan PGE2 biosintesis (arnebinone dan arnebifuranone) dan anti-penyakit kardiovaskular (tanshinone).^[3]

Pewarna

Banyak pewarna alami dan buatan, zat pewarna (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Alizarin (1,2-dihidroksi-9,10-anthraquinone) yang diekstrak dari tanaman Rubia, adalah yang pertama pewarna alami yang disintesis dari tar batubara.

Reagen dalam kimia organik

Benzokuinon digunakan dalam kimia organik sebagai agen pengoksidasi .Kuinon yang merupakan pengoksidasi kuat contohnya chloranil dan 2,3-dikloro-5,6-dicyano-1,4-benzokuinon (juga dikenal sebagai DDQ).^[4]

Lihat juga

• Antrakuinon
• Benzokuinon
• Naftokuinon
• Plastokuinon

Referensi

1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (1995) "Quinones".
2. Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi "Hydrogen Peroxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_443.pub2.
3. Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.
4. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. CS1 maint: Extra text (link)