Isoprena

Isoprena adalah nama umum (nama trivial) dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi penting, serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan.

Isoprena

Dalam suhu ruang isoprena berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan. Pengangkutan isoprena memerlukan penanganan khusus.

Secara industri senyawa ini dihasilkan dari hasil sampingan peluruhan nafta atau minyak. Saat ini sekitar 95% produksi isoprena dunia digunakan untuk membuat karet sintetik cis-1,4-poliisoprena. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprena — paling sering cis-1,4-poliisoprena - dengan bobot molekul 100.000 hingga 1.000.000. Biasanya ada campuran beberapa persen bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan organik lainnya, pada karet alam berkualitas tinggi. Getah perca, suatu karet alam lain, merupakan trans-1,4-poliisoprena, isomer struktural yang memiliki karakteristik mirip namun tidak persis sama.

Isoprena dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa ini adalah hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada tubuh manusia. Isoprena biasa juga dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan pangan. Hal ini tidak mengherankan karena isoprena merupakan kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder pada tumbuhan. Terpena, terpenoid, dan koenzim Q tersusun dari isoprena. Golongan senyawa lain yang dapat dianggap tersusun dari kerangka isoprena adalah fitol, retinol, tokoferol, dolikol, dan skualena. Heme A memiliki ekor isoprenoid. Lanosterol, prekursor sterol pada hewan, diturunkan dari skualena. Satuan isoprena fungsional dalam organisme adalah dimetilalil pirofosfat (DMAPP) dan isomernya isopentenil pirofosfat (IPP). Metabolit sekunder tumbuhan yang dapat dirunut struktur kerangka kimianya sebagai turunan atau polimer isoprena dikenal sebagai golongan isoprenoid.

Pada tumbuhan, isoprena dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur DMAPP, dengan enzim isoprena sintase bertanggung jawab sebagai pembuka proses. Praktis pada semua organisme penurunan isoprena disintesis melalui jalur HMG-CoA reduktase.

Karena turunan isoprena banyak yang merupakan minyak atsiri, banyak isoprena dilepaskan ke udara. Isoprena diketahui memengaruhi status oksidasi massa udara, dan merupakan pemicu terbentuknya ozon, gas polutan pada lapisan bawh atmosfer. Efek senyawa ini pada atmosfer banyak dipelajari.

Isoprena diduga dapat menyebabkan kanker.

Pranala luar

• Diagram alir biosintesis isoprena
• Laporan tentang kemungkinan efek karsinogenik isoprena dari US Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program