AI tools

Azitromisin

senyawa kimia Dari Wikipedia, ensiklopedia bebas

Azitromisin

Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan infeksi usus tertentu.[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore.[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya.[2] Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari.[2]

Fakta Singkat Nama sistematis (IUPAC), Data klinis ...
Azitromisin
Thumb
Thumb
Nama sistematis (IUPAC)
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-15-okso- 11-{[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-β-D-xylo-heksopiranosil]oksi}-1-oksa-6-azasiklopentadek-13-il 2,6-dideoksi-3C-metil-3-O-metil-α-L-ribo-heksopiranosida
Data klinis
Nama dagang Zithromax, Azithrocin, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a697037
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan B1(AU) B(US)
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral (kapsul, tablet, suspensi), intravena, tetes mata
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 38% untuk kapsul 250 mg
Metabolisme Hati
Waktu paruh 11–14 jam (dosis tunggal)

68 jam (dosis ganda)

Ekskresi Saluran empedu, ginjal (4,5%)
Pengenal
Nomor CAS 83905-01-5 Y
Kode ATC J01FA10 S01AA26
PubChem CID 55185
Ligan IUPHAR 6510
DrugBank DB00207
ChemSpider 10482163 Y
UNII J2KLZ20U1M Y
KEGG D07486 Y
ChEBI CHEBI:2955 Y
ChEMBL CHEMBL529 Y
NIAID ChemDB AIDSNO:007311
Sinonim 9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
Data kimia
Rumus C38H72N2O12 
Massa mol. 748.984 g·mol−1

  • InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y
    Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y

Tutup

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual, muntah, diare, dan nyeri perut.[2] Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi.[2] Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.[2] Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan, tetapi kemungkinan aman untuk digunakan.[3] Azitromisin merupakan azalida, salah satu jenis antibiotik golongan makrolida.[2] Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein, sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri.[2]

Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988.[4][5] Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6] Azitromisin tersedia dalam bentuk generik [7] dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia.[1] Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,18 hingga US$ 2,98 per dosis.[8] Di Amerika Serikat, biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US$ 4 per tahun 2018.[9]

Indikasi

Ringkasan
Perspektif

Azitromisin diindikasikan untuk:

  • Pencegahan dan pengobatan eksaserbasi penyakit paru obstruktif kronis yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae . Penggunaan profilaksis dalam jangka panjang harus mempertimbangkan risiko kardiovaskular dan efek samping lainnya.[10]
  • Pneumonia dapatan masyarakat yang disebabkan C. pneumoniae, H. influenzae, M. pneumoniae, atau S. pneumoniae [11]
  • Trakoma yang disebabkan C. trachomatis [12]
  • Sinusitis bakteri akut yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae. Namun obat lain, seperti amoksisilin/klavulanat lebih dipilih.[13][14]
  • Otitis media akut yang disebabkan oleh H. influenzae, M. catarrhalis atau S. pneumoniae. Namun, azitromisin tidak menjadi lini pertama. Amoksisilin atau antibiotik beta laktam lainnya lebih dipilih.[15]
  • Faringitis atau tonsilitis yang disebabkan S. pyogenes. Digunakan sebagai alternatif jika terapi lini pertama tidak dapat digunakan.[16]

Kehamilan dan menyusui

Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.[2] Namun, tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil.[17]

Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan. Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada air susu ibu (ASI). Azitromisin juga telah digunakan pada anak-anak, sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping.[3] Namun, pasien harus berhati-hati menggunakan obat ini selama menyusui.[2]

Efek samping

Thumb
Tablet Zithromax (azitromisin) 250 mg (Kanada)

Efek samping yang umum terjadi antara lain diare (5%), mual (3%), nyeri pada perut (3%), dan muntah. Kurang dari 1% pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping. Beberapa efek samping lain seperti gelisah, reaksi kulit, dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi.[18] Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile.[2] Azitromisin tidak mempengaruhi efektivitas kontrasepsi. Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi.[19]

Terkadang, pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium. Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat, mengakibatkan ensefalopati residual.[20][21]

Pada tahun 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin "dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa."[22][23][24]

Mekanisme kerja

Azitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri. Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri, sehingga menghambat translasi mRNA. Azitromisin tidak mempengaruhi sintesis asam nukleat.[25]

Referensi

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.