Remove ads
senyawa kimia Dari Wikipedia, ensiklopedia bebas
Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan infeksi usus tertentu.[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore.[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya.[2] Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari.[2]
Nama sistematis (IUPAC) | |
---|---|
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-15-okso- 11-{[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-β-D-xylo-heksopiranosil]oksi}-1-oksa-6-azasiklopentadek-13-il 2,6-dideoksi-3C-metil-3-O-metil-α-L-ribo-heksopiranosida | |
Data klinis | |
Nama dagang | Zithromax, Azithrocin, lainnya[1] |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a697037 |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | B1(AU) B(US) |
Status hukum | ℞-only (US) |
Rute | Oral (kapsul, tablet, suspensi), intravena, tetes mata |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 38% untuk kapsul 250 mg |
Metabolisme | Hati |
Waktu paruh | 11–14 jam (dosis tunggal)
68 jam (dosis ganda) |
Ekskresi | Saluran empedu, ginjal (4,5%) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 83905-01-5 |
Kode ATC | J01FA10 S01AA26 |
PubChem | CID 55185 |
Ligan IUPHAR | 6510 |
DrugBank | DB00207 |
ChemSpider | 10482163 |
UNII | J2KLZ20U1M |
KEGG | D07486 |
ChEBI | CHEBI:2955 |
ChEMBL | CHEMBL529 |
NIAID ChemDB | AIDSNO:007311 |
Sinonim | 9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A |
Data kimia | |
Rumus | C38H72N2O12 |
Massa mol. | 748.984 g·mol−1 |
|
Efek samping yang umum terjadi antara lain mual, muntah, diare, dan nyeri perut.[2] Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi.[2] Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.[2] Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan, tetapi kemungkinan aman untuk digunakan.[3] Azitromisin merupakan azalida, salah satu jenis antibiotik golongan makrolida.[2] Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein, sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri.[2]
Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988.[4][5] Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6] Azitromisin tersedia dalam bentuk generik [7] dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia.[1] Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,18 hingga US$ 2,98 per dosis.[8] Di Amerika Serikat, biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US$ 4 per tahun 2018.[9]
Azitromisin diindikasikan untuk:
Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.[2] Namun, tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil.[17]
Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan. Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada air susu ibu (ASI). Azitromisin juga telah digunakan pada anak-anak, sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping.[3] Namun, pasien harus berhati-hati menggunakan obat ini selama menyusui.[2]
Efek samping yang umum terjadi antara lain diare (5%), mual (3%), nyeri pada perut (3%), dan muntah. Kurang dari 1% pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping. Beberapa efek samping lain seperti gelisah, reaksi kulit, dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi.[18] Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile.[2] Azitromisin tidak mempengaruhi efektivitas kontrasepsi. Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi.[19]
Terkadang, pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium. Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat, mengakibatkan ensefalopati residual.[20][21]
Pada tahun 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin "dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa."[22][23][24]
Azitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri. Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri, sehingga menghambat translasi mRNA. Azitromisin tidak mempengaruhi sintesis asam nukleat.[25]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.