Reaksi Heck
From Wikipedia, the free encyclopedia
Reaksi Heck (disebut pula sebagai reaksi Mizoroki-Heck)[1] adalah reaksi kimia dari suatu halida (atau triflat) tak jenuh dengan suatu alkena dengan adanya suatu basa dan katalis paladium (atau katalis berbasis-nanomaterial paladium) untuk membentuk alkena tersubstitusi.[2][3] Reaksi ini dinamai dari Tsutomu Mizoroki dan Richard F. Heck. Heck dianugerahi Hadiah Nobel dalam Kimia 2010, yang ia dapatkan bersama Ei-ichi Negishi dan Akira Suzuki, untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada reaksi penggandengan-silang berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp2.
![]() |
Reaksi Heck |
---|
Reaksi Heck | |
---|---|
Dinamai berdasarkan | Richard F. Heck |
Jenis reaksi | Reaksi penggandengan |
Pengenal | |
Portal Organic Chemistry | heck-reaction |
ID ontologi RSC | RXNO:0000024 |
Reaksi dilakukan dengan adanya suatu katalis organopaladium. Halida (Br, Cl)[4] atau triflat adalah suatu senyawa aril, benzil, atau vinil dan alkena mengandung setidaknya satu hidrogen dan terkadang gugus defisit-elektron seperti ester akrilat atau suatu akrilonitril. Katalis yang digunakan dapat berupa tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0), paladium klorida atau paladium(II) asetat. Ligan yang digunakan adalah trifenilfosfina, PHOX atau BINAP. Basa yang digunakan adalah trietilamina, kalium karbonat atau natrium asetat.