Ֆլուօրադեն

Ֆլուօրադենը միակ ածխաջրածինն է, որն ունակ է դիսոցվել ջրային միջավայրում։

Ֆլուօրադեն
Քիմիական բանաձև	C₁₃H₁₀
Մոլային զանգված	2,8E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Իոնիզացման էներգիա	1,3E−18 ջոուլ[2] կՋ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան	115 °C[3] և 114,8 °C[2] °C
Եռման ջերմաստիճան	295 °C[2] °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար	86-73-7
PubChem	6853
EINECS համար	201-695-5
SMILES	C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
ЕС	201-695-5
RTECS	LL5670000
ChEBI	6592
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆենիլացետիլեն

Ինդեն

Ացետիլենի մոլեկուլի կառուցվածքը

Ըստ էլեկտրոլիտիկ դիսոցման տեսության թթու են համարվում այն նյութերը, որոնք դիսոցվելիս առաջացնում են պրոտոն։ Օրգանական քիմիայում հանդիպում են հիմնականում 4 տեսակ թթուներ՝ CH, NH, OH, SH։ Ածխաջրածինների թթվային հատկությունների դրսևորումը պայմանավորված է C-H կապի բևեռացվածության աստիճանով։ Ծայրային եռակի կապ պարունակող ալկինները ցուցաբերում են թույլ թթվային հատկություններ և ընդունակ են պրոտոնացվելու միայն շատ ուժեղ հիմքերի՝ ալկալիների ազդեցությամբ։

Ածխածնային շղթայի աճին զուգահեռ ծայրային եռակի կապով ածխաջրածնի ածխածնի և ջրածնի կապի բևեռայնությունը, հետևաբար նաև թթվային հատկություններըփոքրանում են։ Այսպես, օրինակ, պրոպիլ խումբն ավելի մեծ էլեկտրադոնոր հատկություններ է ցուցաբերում քան էթիլ խումբը։ Ացետիլենային ածխաջրածինների թթվային հատկություններն արտահայտվում են նատրիումի ամիդի, միարժեք պղնձի և արծաթի աղերի(ջրային լուծույթում) հետ ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ացետիլենիդներ։ Միայն ծայրային եռակի և եզակի կապեր պարունակող ածխաջրածիններից ամենաուժեղ թթվային հատկությոյնն ունի ացետիլենը։ Թթվային հատկությունների դրսևորման համար անհրաժեշտ է, որ ծայրային եռակի կապ պարունակող ածխածինը միացված լինի էլեկտրաբացասական ածխաջրածնային խմբի։ Քանի որ վինիլ խումբը բավական էլեկտրաբացասական է, վինիլացետիլենը կունենա թթվային հատկություններ, որը սակայն ջրում չի դրսևորվում։ Եռակի կապ չպարունակող օրգանական նյութերից որոշակի թթվային հատկություններ ունի նաև ինդենը։ Ինդենը, ինչպես նաև ֆենիլացետիլենը և ացետիլենը իրենց համեմատաբար շարժուն ջրածինը փոխանակում են ծանր ջրով կամ սպիրտով, սակայն միայն ուժեղ հիմքով կատալիզվելու դեպքում։ Հայտնի է միայն մեկ ածխաջրածին, որը կարող է հեշտությամբ փոխանակել իր ջրածինը ամֆոտեր լուծիչի հետ առանց կատալիզատորի։ Դա ֆլուօրադենն է։ Ինդենը, ֆենիլացետիլենը և ացետիլենը օժտված են որոշակի թթվային հատկություններով, սակայն սրանց շարժուն ջրածինը չի դիսոցվում ջրում։ Ֆլուօրադենի բևեռացված H-ը դիսոցվում է։ Համոզվելու համար կարելի է համեմատել այդ նյութերի pK-ների արժեքները ջրային և դիմեթիլսուլֆօքսիդային միջավայրում։ Ջրում ֆլուօրադենն ու ֆենոլն ունեն մոտավորապես հավասար pK-ներ։ Ֆլուօրադենը դարձելի ռեակցիաների մեջ է մտնում հիմքերի հետ։ Ֆլուօրադենը չունի արտադրական նշանակություն և սինթեզի եղանակներ դեռևս չկան։ Ֆլուօրադենը որոշակի քանակով պարունակվում է նավթում։

ՆՅՈՒԹ	pKa(ջուր)	pKa(DMSO)
Ֆլուօրադեն	1,1	20,1
Ինդեն	չի դիսոց.	20,1
Ֆենիլացետիլեն	չի դիսոց.	28,85
Ացետիլեն	չի դիսոց.	29,7

Ծանոթագրություններ

1. FLUORENE
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Աղբյուր

• Fluoradene,Henry Rapoport , Gerald Smolinsky,J. Am. Chem. Soc., 1960, 82 (4), pp 934–941, Publication Date: February 1960
• Two fluoradene derivatives։ pseudosymmetry, eccentric ellipsoids and a phase transition Արխիվացված 2010-06-28 Wayback Machine
• Excimer formation of fluoradene
• ADVANCES IN THEORETICALLY INTERESTING MOLECULES VOLUME 4