Klopidogrél

A klopidogrél (INN: clopidogrel) egy erős trombocitaaggregációt gátló hatóanyag, melyet koronaér-betegség, perifériás érbetegség és agyi érbetegség kezelésére használnak. A klopidogrélt Plavix néven a Sanofi Pharma Bristol-Myers Squibb SNC forgalmazza az Európai Unióban,^[1] de 2009-től számos klopidogrél tartalmú generikus gyógyszer is elérhetővé vált.^[2] 2008-ban a Plavix volt a második legnagyobb forgalmat hozó gyógyszer a világon (8,6 milliárd amerikai dollár).^[3]

Klopidogrél
IUPAC-név
(S)-metil-[2-(2-klórfenil)-2-(6,7-dihidrotieno[3,2-c]piridin-5(4H)-il)acetát]
Kémiai azonosítók
CAS-szám	113665-84-2
PubChem	60606
ChemSpider	54632
DrugBank	APRD00444
ATC kód	B01AC04
SMILES COC(=O)[C@H](c1ccccc1Cl)N2CCc3c(ccs3)C2
InChI 1S/C16H16ClNO2S/c1-20-16(19)15(12-4-2-3-5-13(12)17)18-8-6-14-11(10-18)7-9-21-14/h2-5,7,9,15H,6,8,10H2,1H3/t15-/m0/s1
InChIKey	GKTWGGQPFAXNFI-HNNXBMFYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C16H16ClNO2S
Moláris tömeg	321,82 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	>50%
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	7–8 óra
Fehérjekötés	94–98%
Kiválasztás	50% vese 46% epe
Terápiás előírások
Jogi státusz	Rx-only (US)
	S4 (AU)
	POM (UK)
Terhességi kategória	B (US)
	B1 (AU)
Alkalmazás	orális

Hatástan

A klopidogrél hatását a trombocitasejtek adenozin-difoszfát (ADP) receptorának irreverzibilis gátlásával fejti ki. A receptor neve P2Y12, és fontos szerepet játszik a trombocitaaggregációban. A receptor blokkolása meggátolja a glikoprotein IIb/IIIa útvonal aktiválását.

Mellékhatások

• neutropenia
• thrombotic thrombocytopenic purpura
• vérzések
  • gyomorvérzés
  • agyvérzés
• erektilis diszfunkció (impotencia)

Készítmények

A klopidogrél nagyon sok készítmény hatóanyaga mind a nemzetközi gyógyszer-kereskedelemben,^[4] mind a Magyarországon forgalomban levő gyógyszerekben.^[5]

Jegyzetek

1. Plavix EPAR-összefoglaló^{[halott link]}
2. OEP patikai tájékoztató 2009. november 10.
3. Top 15 Global Products, 2008 (angol nyelven)
4. Clopidogrel (Drugs-About.com)
5. Clopidogrel Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (OGYI)

Források

• Lokeswara Rao Madivada, Raghupathi Reddy Anumala, Goverdhan Gilla, Mukkanti Kagga and Rakeshwar Bandichhor: An efficient and large scale synthesis of Clopidogrel: Antiplatelet drug (Scholars Research Library)

További információk

• Információk a Plavixról az Európai Gyógyszerértékelő Hatóság honlapján Archiválva 2010. február 19-i dátummal a Wayback Machine-ben
• Plavix, Aspirin and Stents : Patients' Forum : Angioplasty.Org

• Orvostudományi portál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap