Teobromin
From Wikipedia, the free encyclopedia
A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.
Teobromin | |||
IUPAC-név | |||
3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion | |||
Más nevek | xanteóz diurobromin 3,7-dimetilxantin | ||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 83-67-0 | ||
PubChem | 5429 | ||
ATC kód | C03BD01, R03DA07 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H8N4O2 | ||
Moláris tömeg | 180,164 g/mol | ||
Farmakokinetikai adatok | |||
Metabolizmus | máj (demetilálás és oxidáció)[1] | ||
Biológiai felezési idő |
7,1 ± 0,7 óra | ||
Kiválasztás | vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)[1] | ||
Terápiás előírások | |||
Alkalmazás | orális |
Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik.[2] Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Angol és magyar (Korbonits Márta és Korbonits Dezsô) szerzőkből álló kutatócsoport elsőként írta le a teobromin köhögéscsillapító hatását. A teobromin állatkísérletes modellben a kodeinhez hasonló mértékű hatást mutatott. Tíz egészséges önkéntes bevonásával véletlen besorolásos, kettős vak vizsgálatot is végeztek, amelyben placebóval összehasonlítva a kodein és a teobromin is köhögéscsillapító hatásúnak bizonyult, de a hatás csak teobromin esetén volt szignifikáns mértékű. A hatás perifériásan, a köhögési reflexet kialakító érzőidegvégződések gátlásával alakul ki. [3] Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.
Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és broma („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele,[4] valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.[5]
A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból,[6] aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.[7]