![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Salicylic-acid-skeletal.svg/langhu-640px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png&w=640&q=50)
Szalicilsav
From Wikipedia, the free encyclopedia
A szalicilsav (acidum salicylicum) és származékai a világ legszélesebb körben ismert gyógyszerei, amelyeket többek között a fájdalom és a láz csökkentésére, gyulladásos betegségek kezelésére használnak. Képletei: C7H6O3 (összegképlete) / HOC6H4COOH (tapasztalati képlete).[3] A szalicilsav olyan béta-hidroxisav, ahol a hidroxilcsoport (-OH) és karboxilcsoport (-COOH) szomszédos helyzetű.
Szalicilsav | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | 2-Hidroxi-benzoesav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 69-72-7 | ||
ATC kód | A01AD05, B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08 | ||
Gyógyszer szabadnév | salicylic acid | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H6O3 | ||
Moláris tömeg | 138,123 g/mol | ||
Sűrűség | 1,44 g/cm³ (20 °C) | ||
Olvadáspont | 159 °C | ||
Forráspont | 211 °C (2666 Pa) | ||
Oldhatóság (vízben) | 2 g/l (20 °C)[1] | ||
Savasság (pKa) | pKs1 = 2,70 pKs2 = 13,90[2] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
R mondatok | R22, R41[1] | ||
S mondatok | S22, S24, S26, S39[1] | ||
Lobbanáspont | 157 °C[1] | ||
Öngyulladási hőmérséklet | 570 °C[1] | ||
LD50 | 891 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | metil-szalicilát, benzoesav, fenol, acetilszalicilsav, 4-hidroxi-benzoesav, magnézium-szalicilát, bizmut-szubszalicilát, szulfoszalicilsav | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Alternatív régi neve, a spirsav vagy néhol spireasav[4] (acidum spiricum), a réti legyezőfű (Filipendula ulmaria) nevéből ered, amit 1830-ban még Spirea ulmarianak neveztek – és a gyöngyvessző (Spiraea) nemzetséghez sorolták. Ekkor ugyanis Pierre-Henri Leroux(wd) francia gyógyszerésznek a vadvirágból sikerült jobb nyeredékkel hozzájutnia ahhoz az anyaghoz, amit megelőzően, még 1828-ban Johann Buchner(wd) müncheni gyógyszerészprofesszor fűzfakéregből izolált. A sárga színű, kesernyés ízű kristályos anyagot (C13H18O7[5]) szalicinnek nevezte el, a fa latin neve (Salix) után. Majd 1838-ban Raffaele Piria olasz vegyész ebből állított elő hevítéses oxidációval szalicilsavat. De csak 1874-ben, Hermann Kolbe(wd) valósította meg a szalicilsav gazdaságos ipari szintézisét. Érdekesség, hogy ezek után, többek között a szalicil kellemetlen mellékhatásait kikerülendő Felix Hoffmann(wd), a Bayer cég vegyésze az 1890-es években állította elő azt az acetilszalicilsavat,[m 1] ami közismert nevén az 1899-ben piacra került[m 2] aszpirin.[6][7]
A magyar szakirodalomba valószínűleg német közvetítéssel érkezett.[8][9]