Az S-adenozilmetionin (SAM), más néven SAMe, SAM-e vagy adoMet gyakori kofaktor a metiltranszferben, a transzszulfurációban és az aminopropilációban. Bár ezen anabolikus reakció az egész szervezetben végbemegy, a legtöbb SAM-et a máj termeli és használja fel.[1] Több mint 40 metiltranszfer ismert SAM-ből különböző szubsztrátokra, például nukleinsavakra, fehérjékre, lipidekre és másodlagos metabolitokra. Adenozin-trifoszfát és metionin felhasználásával készíti a metionin-adenoziltranszferáz. Giulio Cantoni fedezte fel 1952-ben.[1]
További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...
S-Adenozilmetionin |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/S-adenosyl_methionine.png/200px-S-adenosyl_methionine.png) |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5c/S-adenosylmethionine.png/200px-S-adenosylmethionine.png) |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/S-adenosylmethionine_spacefill.png/200px-S-adenosylmethionine_spacefill.png) |
Szabályos név | (2S)-2-Amino-4-[(S)-{[(2S,3S, 4R,5E)-5-(4-amino-9H-purin-9-il)3,4-dihidroxioxilán-2-il]metil}metilszulfániumil]butanoát |
Más nevek | S-Adenozil-l-metionin, SAM-e, SAMe, adoMet, Heparab (India), ademetionin |
Kémiai azonosítók |
CAS-szám | 29908-03-0 |
PubChem | 9865604 |
ChemSpider | 8041295 |
KEGG | C00019 |
MeSH | S-Adenosylmethionine |
ATC kód | A16AA02 |
SMILES |
---|
O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O |
|
InChI |
---|
1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1 |
|
InChIKey | MEFKEPWMEQBLKI-YDBXVIPQSA-O |
UNII | 7LP2MPO46S |
ChEMBL | 1088977 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok |
Kémiai képlet | C15H22N6O5S |
Moláris tömeg | 398,44 g/mol |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
Bezárás
Baktériumokban a SAM-et a SAM-ribováltó köti, melyek a metionin- és cisztein-bioszintézisben szereplő géneket szabályozzák. Eukariótákban a SAM számos folyamat, például a DNS-, tRNS- és rRNS-metiláció, az immunválasz,[2] az aminosav-metabolizmus és a transzszulfuráció szabályzója. Növényekben a SAM fontos az eténszintézisben.[3]