Pirrolizin (A IUPAC/IUBMB által javasolt hárombetűs rövidítése: Pyl, egybetűs jelölés: O) a természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosav. Szerkezetét tekintve hasonló a lizinhez, azonban a lizin oldallánchoz egy pirrolingyűrű(en) kapcsolódik. 22. aminosavként ismert pirrolizin érdekessége, hogy nincs eredeti genetikai kódja a 64 „szavas” kódszótárban, hanem az ún. stopjelek egyike, az UAG kódolja, és csak néhány metanogén archeafajban, illetve egy baktérium metántermelő enzimjeiben található meg. Ezen szervezetek különleges genetikai kódjában egy specifikus tRNS és a tRNS-szintetáz termeli.
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Confusion.svg/19px-Confusion.svg.png) | A pirrolizin két különböző vegyületet jelöl, melyek neve magyarra egyaránt pirrolizinre íródik át. A pyrrolizine[1] két pirrolgyűrű fúziójából álló, engedélyezett triviális nevű vegyület.[2] Ez a szócikk az angolul pyrrolysine-nek hívott aminosavról szól. |
További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...
Pirrolizin |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Pyrrolysine.svg/240px-Pyrrolysine.svg.png) |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Pyrrolysine-3D-balls.png/240px-Pyrrolysine-3D-balls.png) |
IUPAC-név | N6-{[(2R,3R)-3-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol-2-il]karbonil}-L-lizin |
Kémiai azonosítók |
CAS-szám | 448235-52-7 |
PubChem | 5460671 |
ChemSpider | 4574156 |
KEGG | C16138 |
ChEBI | 58499 |
SMILES |
---|
O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C |
|
InChI |
---|
1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 |
|
InChIKey | ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N |
Kémiai és fizikai tulajdonságok |
Kémiai képlet | C12H21N3O3 |
Moláris tömeg | 255.313 g/mol |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
Bezárás