Kinonok
From Wikipedia, the free encyclopedia
A kinonok olyan szerves vegyületek, amelyek formálisan aromás vegyületekből (például benzolból vagy naftalinból) származtathatók páros számú –CH= csoport –C(=O)– csoportra történő cserélésével, valamint a kettős kötések megfelelő átrendeződésével, melynek eredményeként teljesen konjugált gyűrűs dion szerkezet jön létre.[1] A heterociklusos vegyületek egy részét is a kinonok közé soroljuk.
Az alapvegyület a gyakran egyszerűen csak kinonnak nevezett 1,4-benzokinon vagy ciklohexadiéndion (ebből ered a csoport neve). További fontos példák az 1,2-benzokinon (orto-kinon), 1,4-naftokinon és 9,10-antrakinon.
A kinonok gyakran az aromás vegyületek oxidált származékai, melyeket többnyire könnyen elő lehet állítani elektronküldő szubsztituenseket tartalmazó reaktív aromás vegyületekből, például fenolokból és pirokatechinből, melyek növelik a gyűrű nukleofilitását, és hozzájárulnak az aromás jelleg megszűnéséhez szükséges nagy redoxipotenciálhoz. (A kinonok konjugált, de nem aromás rendszerek.) A kinonok konjugáció által stabilizált elektrofil Michael-akceptorok. Redukciójuk során a kinon tulajdonságaitól és a redukció helyétől függően a vegyület vagy újra aromássá válik, vagy megszűnik a konjugáció. Az 1,4-addíció (konjugált addíció) csaknem mindig megszünteti a konjugációt.
A kinon elnevezést általánosabban is használják arra a nagyobb vegyületcsoportra, amely formálisan az aromás kinonokból hidrogénatom(ok) más atomokra vagy atomcsoportokra történő lecserélésével származtatható.
- Lawson