kémiai vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
Az azulén sötétkék színű szilárd anyag, szerves vegyület, a naftalin izomerje. Nevét színéről kapta: „azul” spanyolul kéket jelent.
Azulén | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | Azulén | ||
Szabályos név | Biciklo[5.3.0]dekapentaén | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 275-51-4 | ||
PubChem | 9231 | ||
ChemSpider | 8876 | ||
KEGG | C13392 | ||
| |||
| |||
InChIKey | CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 82R6M9MGLP | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C10H8 | ||
Moláris tömeg | 128,17 g/mol | ||
Olvadáspont | 99–100 °C | ||
Forráspont | 242 °C | ||
Termokémia | |||
Égés standard- entalpiája ΔcH | −1266,5 kcal/mol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A természetben két terpén-származéka található meg kék pigment alkotóelemeként gombákban, a Bulnesia sarmientoi fa olajában és néhány gerinctelen tengeri élőlényben.
A vény nélkül kapható Azulenol kenőcs hatóanyaga a cickafarkfűből kivont azulén. Gyulladáscsökkentő, hámosodást elősegítő hatása van.[1]
Az azulén hosszú története a 15. századra nyúlik vissza. Az azúrkék kromofort orvosi székfűből állították elő vízgőzdesztillációval. A kromofort megtalálták a közönséges cickafarkban és az ürömben. Kémiai szerkezetét először Lavoslav Ružička állapította meg. 1937-ben állították elő először szintetikusan.
Az azulén kondenzált cikloheptatrién és ciklopentadién gyűrűből áll. A naftalinhoz és a ciklodekapentaénhez hasonlóan tíz π-elektronja van. Aromás tulajdonságokat mutat: a gyűrű kerülete mentén levő kötések hossza hasonló, és Friedel-Crafts-szerű szubsztitúciós reakciókat mutat. Az aromacitásból nyert stabilitását a naftalinénak a felére becsülik. Dipólusmomentuma 1,08 D, szemben a naftalinnal, melynek 0. A dipolaritás nyilvánul meg a kék színben.
Huzamosabb ideig hevítve izomer átalakulással naftalin keletkezik:
![]() |
330 °C![]() |
![]() |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.