![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Acetal_allgemein2.svg/langhu-640px-Acetal_allgemein2.svg.png&w=640&q=50)
Acetál
From Wikipedia, the free encyclopedia
Az acetál R2C(OR′)2 kötést tartalmazó funkciós csoport, ahol R′ szerves csoportot jelöl. A központi szénatomhoz négy szubsztituens kapcsolódik, így az telített, a térszerkezete tetraéderes. A két R′O csoport egymástól különböző is lehet. Ha a két R csoport azonos, akkor „szimmetrikus acetálról”, ha különböző, „vegyes acetálról” beszélünk. Az acetálok karbonilvegyületből (aldehidek vagy ketonok, R2C=O) keletkeznek, vagy azzá alakulhatnak. A ketál elnevezést esetenként a nem aldehidből, hanem ketonból származtatható vegyületek azonosítására használják, és történelmileg az acetál a kifejezetten aldehidekből képzett vegyületek elnevezése volt.[1]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Acetal_allgemein2.svg/170px-Acetal_allgemein2.svg.png)
Acetál akkor keletkezik, ha egy félacetál hidroxilcsoportja protonálódik, majd vízként kilép. Az ekkor keletkező karbokationt gyorsan megtámadja egy alkoholmolekula, majd erről kilép egy proton, így acetál marad vissza.
A félacetálokkal szemben az acetálok stabil vegyületek, de képződésük – az észterekhez hasonlóan – egyensúlyi folyamat. Az acetálképződés előrehaladtával a vizet a reakcióelegyből el kell távolítani – ez történhet például Dean–Stark-feltéttel –, ellenkező esetben a termék visszahidrolizál acetállá. Az acetálképződés a molekulák számának csökkenésével jár, ezért entrópiaváltozása – hacsak nem diolt alkalmazunk két külön alkoholmolekula helyett – kedvezőtlen. Ezen többek között úgy lehet segíteni, ha alkoholforrásként ortoésztert használunk. Az aldehidek és ketonok ortoészterekkel reagálva acetált adnak. A melléktermékként képződő víz az ortoészter hidrolízisére fordítódik, melynek során további alkohol keletkezik, mely aztán részt vehet a reakcióban.
A szerves kémiai szintézisek során az acetálokat a karbonilcsoport védőcsoportjaként alkalmazzák, mivel ellenállóak a lúgos hidrolízissel, valamint számos oxidáló- és redukálószerrel szemben. Védhetőek vele a karbonilcsoportok (átmenetileg alkohollal reagáltatva azokat) vagy a diolok (átmenetileg karbonilvegyületekkel reagáltatva azokat). Azaz akár karbonil-, akár alkohol, vagy mindkét csoport is előfordulhat a molekulában, melynek reaktivitását befolyásolni akarjuk.
Több karbonilvegyület acetálformájának saját neve van. Ilyen például a formaldehid acetálja, melyet „formál”-nak[2] vagy metiléndioxicsoportnak is neveznek. Az acetonból képzett acetált acetonidnak is nevezik.