Acetiléndikarbonsav

Az acetiléndikarbonsav, hivatalos nevén but-2-indisav telítetlen dikarbonsav, képlete C₄H₂O₄ vagy HO₂C-C≡C-CO₂H. Kristályos szilárd anyag, amely oldódik dietil-éterben.

Acetiléndikarbonsav[1]
Az acetiléndikarbonsav szerkezeti képlete
Pálcikamodell
IUPAC-név	but-2-indisav
Más nevek	2-butindisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	142-45-0
PubChem	371
ChemSpider	362
KEGG	C03248
ChEBI	30781
SMILES C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI 1/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
InChIKey	YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H2O4
Moláris tömeg	114,06 g/mol
Megjelenés	kristályos anyag
Olvadáspont	175–176 °C (bomlik)[2] 180–187 °C (bomlik)[1]
Veszélyek
R mondatok	R25 R36/37/38
S mondatok	S26 S45
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Két proton eltávolításával acetiléndikarboxilát dianiont kapunk: C₄O₄^2-, egy proton eltávolításával hidrogénacetiléndikarboxilát anion jön létre: HC₄O₄^-.

A savat először 1877-ben írta le Ernest Bandrowski lengyel kémikus .^[2][2][3][4] Az acetiléndikarbonsavat több lépésben állítják elő: először alfa,béta-dibrómbutándisav és metanolban vagy etanolban oldott kálium-hidroxid reakciójával kálium-bromidot és kálium-acetiléndikarboxilátot állítanak elő. Utána a sókat elválasztják az oldatból és a kálium-acetiléndikarboxilátot kénsavval kezelik.

Acetiléndikarbonsavat használnak a dimetil-acetiléndikarboxilát szintézisénél, mely fontos laboratóriumi reagens. Mind a sav, mind az egybázisú káliumsója (KC₄HO₄) általánosan forgalmazott laboratóriumi vegyszerek.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylenedicarboxylic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1. Acetylenedicarboxylic acid^{[halott link]} at Sigma-Aldrich
2. Information for Authors. Organic Syntheses
3. (1877) „Ueber Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10, 838. o. DOI:10.1002/cber.187701001231.
4. E. Bandrowski (1879). „Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2), 2212–2216. o. DOI:10.1002/cber.187901202261.