kémiai vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A 2,2′-bipiridin (bipy vagy bpy) szerves vegyület, képlete (C5H4N)2. E színtelen szilárd anyag fontos bipiridin. Bidentát kelátképző ligandum, mely sok átmenetifémmel komplexet alkot. A Ru- és Pt-komplexek nagy mértékben bocsátanak ki fényt, ami a gyakorlatban is fontos lehet.
2,2′-Bipiridin | |||
Más nevek | Bipiridil, dipiridil, bipy, bpy, dipy | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 366-18-7 | ||
PubChem | 1474 | ||
ChemSpider | 13867714 | ||
ChEBI | 30351 | ||
RTECS szám | DW1750000 | ||
| |||
| |||
InChIKey | ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N | ||
Beilstein | 113089 | ||
Gmelin | 3720 936807 | ||
UNII | 551W113ZEP | ||
ChEMBL | 39879 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C10H8N2 | ||
Moláris tömeg | 156,18 g/mol | ||
Megjelenés | Színtelen szilárd anyag | ||
Olvadáspont | 70 °C | ||
Forráspont | 273 °C | ||
Kristályszerkezet | |||
Dipólusmomentum | 0 D | ||
Veszélyek | |||
Főbb veszélyek | mérgező | ||
LD50 | 15-78 mg/kg (per os, patkány); 20-140 mg/kg (per os, egér) | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A 2,2′-bipiridint először kétértékű fémek piridin-2-karboxilátjaiból állították elő:[1]
Piridin dehidrogénezésével is előállítható Raney-nikkellel:[2]
Előállítható továbbá 330 °C-on piridin vas(III)-kloriddal való reakciójával[3] vagy 2-brómpiridin rézporral való Ullmann-reakciójával is:[4]
Bár a bipiridint gyakran cisz helyzetű nitrogénekkel rajzolják, a legalacsonyabb energiájú a transz-állapotú bipiridin.[5] Az egyszer protonált bipiridin cisz konformációjú.[6]
A 2,2′-bipiridin standard hőmérsékleten fehér szilárd anyag, mely 70-72 °C-on olvad, és 272 °C-on forr. A vegyület bidentát kelátligandumként működhet, és a nitrogénatomok révén koordinál. Ligandumként gyakran a bpy vagy bipy rövidítést használják. Számos átmenetifémmel stabil komplexeket alkot. Oktaéderes komplex esetén két enantiomer komplex keletkezhet:
A 2,2′-bipiridin vas(II)-vel alkotott komplexe (Fe(bipy)2+3) oldatban sötétvörös. E komplex a vasmennyiség kolorimetriás mérésére használható. A vas(III) a mérés előtt például nátrium-hidrogén-szulfittal vagy aszkorbinsavval redukálható.[7]
Számos 2,2′-bipiridin-komplexet írtak le. A kelátban lévő fémekkel 5 tagú kelátgyűrűt alkot.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.