בכימיה אורגנית, אימידים (באנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן.[1] התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים (אנ') הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.
נומנקלטורה
רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות (אנ'), ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו.[2] לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין (אנ'). למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים (אנ') שנוסחתם הכימית היא מהצורה RN=C=NR.
אימידים מחומצות דיקרבקסיליות
n | שם נפוץ | שם סיסטמטי | מבנה | PubChem | החומצה ממנה נגזר | מבנה החומצה ממנה נגזר |
---|---|---|---|---|---|---|
2 | סוקסינאימיד (אנ') | Pyrrolidine-2,5-dione | 11439 | חומצה סוקסינית | ||
2 | מאלאימיד (אנ') | Pyrrole-2,5-dione | 10935 | חומצה מאלאית (אנ') | ||
3 | גלוטראימיד (אנ') | Piperidine-2,6-dione | 70726 | חומצה גלוטרית (אנ') | ||
6 | פתלאימיד (אנ') | Isoindole-1,3-dione | 6809 | חומצה פתלית |
תכונות
בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניה[hebrew 1], הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.
מקורות ושימושים
הרבה פולימרים בעלי חוזק רב או כאלו המוליכים חשמל טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם פוליאימידים (אנ'), כדוגמת הקפטון (אנ') לו יחידה חוזרת המכילה שני קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.[3]
הכנה
את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:
ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.[4]
חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ (אנ') אשר הופכת איזואימידים לאימידים.
תגובות
בכימיה אורגנית
עבור אימידים הנגזרים מאמוניה[hebrew 1], המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד (אנ'). ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N2H4) משמשים בתגובת שחרור זו.
ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide (אנ') ו-N-Bromosuccinimide (אנ') המשמשים כמקור ל- ו- בסינתזה אורגנית.
בכימיה קואורדינטיבית
בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת NR2-.
ראו גם
קישורים חיצוניים
ביאורים
- אימידים הנגזרים מאמוניה הם אימידים שקבוצת ה-R שמחוברת לחנקן אצלם היא אטום מימן.
הערות שוליים
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.