Loading AI tools
קבוצה של תרכובות אורגניות ארומטיות. מוויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
קְרֶסוֹלִים (הידועים גם בשם הידרוקסיטולואן, טולואנול, בנזול או חומצה קרסילית) הם קבוצה של תרכובות אורגניות ארומטיות. הם פנולים (מתילפנולים) נפוצים שעשויים להיות טבעיים או מיוצרים. קרסולים מופיעים בדרך כלל כמוצקים או נוזלים מכיוון שנקודות ההתכה שלהם בדרך כלל קרובות לטמפרטורת החדר. בדומה לסוגים אחרים של פנולים, הם מתחמצנים באיטיות על ידי חשיפה לאוויר, והזיהומים הנוצרים לעיתים קרובות נותנים לדגימות גוון אדום צהוב עד חום. לקרסולים יש ריח אופייני לזה של פנולים פשוטים אחרים, המזכיר בחלקם ריח של "זפת פחם (אנ')". השם "קרסול" הוא הלחם של המילה פנול והמקור המסורתי של הקרסולים, קראוסוט (אנ').
איזומרים של קרסול[1][2][3][4] | ||||
---|---|---|---|---|
נוסחת שלד (אנ') | ||||
דגם כדור-מקל | ||||
כללי | ||||
שם מקובל | o-cresol | m-cresol | p-cresol | |
שם מומלץ על פי מונחון IUPAC | 2-methylphenol | 3-methylphenol | 4-methylphenol | |
שם סיסטמטי | 2-methylbenzenol | 3-methylbenzenol | 4-methylbenzenol | |
שמות אחרים | ortho-Cresol 2-Hydroxytoluene |
meta-Cresol 3-Hydroxytoluene |
para-Cresol 4-Hydroxytoluene | |
כתיב כימי | C7H8O | |||
סמיילס | Oc1c(C)cccc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 | |
מסה מולרית | g/mol 108.14 | |||
הופעה בטמפרטורת ולחץ החדר | גבישים חסרי צבע | נוזל סמיך יותר | מוצק במראה שמנוני | |
מספר CAS | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
תערובת של קרסולים (טריקרסול): [1319-77-3] | ||||
תכונות | ||||
צפיפות ומצב צבירה | g/cm3 1.05, מוצק | g/cm3 1.03, נוזל | g/cm3 1.02, נוזל | |
מסיסות במים טהורים ב-C° 20−25 |
g/100 ml 2.5 | g/100 ml 2.4 | g/100 ml 1.9 | |
מסיס במים אלקליים מאוד | ||||
נקודת התכה | C° 29.8 (K 303.0) | C° 11.8 (K 285.0) | C° 35.5 (K 309.7) | |
נקודת רתיחה | C° 191.0 (K 464.2) | C° 202.0 (K 475.2) | C° 201.9 (K 475.1) | |
חומציות (pKa) | 10.287 | 10.09 | 10.26 | |
צמיגות | מוצק ב-C° 25 | cP ב-C° 25 | מוצק ב-C° 25 | |
מבנה | ||||
מומנט דיפול | D 1.35 | D 1.61 | D 1.58 | |
סכנות | ||||
גיליון בטיחות חומרים | ||||
סכנות עיקריות | דליקים, סכנת רעילות בבליעה ובשאיפה | |||
נקודת הבזק | C° 81 | C° 86 | C° 86 | |
סמלי התרעה | ||||
מספר RTECS (אנ') | GO6300000 | GO6125000 | GO6475000 | |
תרכובות קשורות | ||||
פנולים קשורים | קסילנולים (אנ') | |||
תרכובות קשורות | ירוק ברומוקרסול (אנ'), אדום קרסול (אנ') | |||
אלא אם צוין אחרת, הנתונים ניתנים עבור חומרים במצבם הסטנדרטי (ב-C° 25, kPa 100) | ||||
המבנה הכימי של קרסול כולל קבוצת מתיל על טבעת פנול. ישנן שלוש צורות (איזומרים) של קרסול: אורתו-קרסול (o-קרסול (אנ')), מטה-קרסול (m-קרסול (אנ')) ופארה-קרסול (p-קרסול (אנ')), בהתאם למיקום היחסי של ההידרוקסיל והמתיל. צורות אלו קיימות בנפרד או כתערובת, שניתן לקרוא לה גם קרסול או ליתר דיוק, טריקרסול. כמחצית מאספקת הקרסולים בעולם מופקת מזפת פחם, והשאר מיוצר על ידי הידרוליזה של כלורוטולואנים (אנ') או הסולפונטים (אנ') הקשורים. שיטה נוספת כוללת מתילציה של פנול עם מתנול על פני זרז חומצה מוצק, הכולל לרוב תחמוצת המגנזיום או אלומינה, בדרך כלל בטמפרטורות מעל C° 300. אניסול (אנ') הופך לקרסול בתנאים אלו.[5][6]
איזומר נוסף של קרסול נקרא בנזיל אלכוהול, או אלפא-קרסול (α-קרסול). לבנזיל אלכוהול יש קבוצת הידרוקסי בתוך קבוצת מתיל על טבעת הבנזן.
קרסולים הם תוצרי ביניים סינתטיים או קודמנים (precursors) לתרכובות וחומרים אחרים, כולל פלסטיק, חומרי הדברה, תרופות וצבעים.[6]
קרסול משמש לעיתים כקוטל חיידקים או חומר חיטוי, ומנגנון הפעולה שלו הוא הרס של קרומי התאים של החיידקים.[7][8]
במספר מחקרים, קרסול שימש גם לייצור בקנה מידה גדול של ננו-צינוריות פחמן פרדות ולא מפותלות, ללא חומרים נוספים המשנים את תכונות פני השטח של הננו-צינוריות.[9][10]
נגזרות של p-קרסול כוללות:
נגזרות של o-קרסול כוללות:
נגזרות של m-קרסול כוללות:
כאשר קרסולים נשאפים, נבלעים או נמרחים על העור, הם עלולים להזיק מאוד. ההשפעות הנצפות אצל אנשים כוללות גירוי וצריבה של העור, העיניים, הפה והגרון; כאבי בטן והקאות; נזק ללב; אנמיה; נזק לכבד ולכליות; שיתוק פנים; תרדמת; ומוות.
נשימה של רמות גבוהות של קרסולים לזמן קצר גורמת לגירוי של האף והגרון. מלבד ההשפעות הללו, מעט מאוד ידוע על ההשפעות של נשימת קרסולים, למשל, ברמות נמוכות יותר לאורך זמן ארוך יותר.
בליעה של רמות גבוהות גורמת לבעיות בכליות, כוויות בפה ובגרון, כאבי בטן, הקאות והשפעות על הדם ומערכת העצבים.
מגע בעור עם רמות גבוהות של קרסולים עלול לשרוף את העור ולפגוע בכליות, בכבד, בדם, במוח ובריאות.
מחקרים קצרי טווח וארוכי טווח עם בעלי חיים הראו השפעות דומות מחשיפה לקרסול. אף מחקר בבני אדם או בבעלי חיים לא הראה השפעות מזיקות של קרסולים על פוריות.
לא ידוע מה ההשפעות של בליעה ארוכת טווח או ממגע עור עם רמות נמוכות של קרסולים.
מנהל הבטיחות והבריאות התעסוקתית (אנ') קבע מגבלת חשיפה מותרת ל-ppm 5 (22 מ"ג/מ"ק) על פני ממוצע משוקלל זמן של שמונה שעות, בעוד שהמכון הלאומי לבטיחות ובריאות (אנ') בעבודה ממליץ על הגבלה של ppm 2.3 (10 מ"ג/ מ"ק).[12]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.