טולואן

טולואן (Toluene), הידוע גם כמתיל בנזן, הוא חומר כימי ארומטי, נוזל בטמפרטורת החדר. טולואן דומה לבנזן, פרט לכך שאחד מאטומי המימן מותמר לקבוצה מתילית. טולואן הוא חסר צבע ובעל ריח חריף. מקור השם טולואן ב-Tolu balsam: שרף המופק מהעץ Myroxylon balsamum ממנו בודד החומר לראשונה. השרף שימש את ילידי מרכז ודרום אמריקה להקלה על שיעול, קצרת וטיפול בפצעים. טולו (Tolú) הוא שמו של שבט שאכלס בתקופה הפרה קולומביאנית את האזור בו שוכנת כיום עיר בשם זה בקולומביה. החומר קיבל את שמו מיונס יעקב ברצליוס.

טולואן

טולואן
שם סיסטמטי	Toluene
שמות נוספים	מתיל-בנזן
כתיב כימי	C₇H₈
מסה מולרית	92.14 גרם/מול
מראה	נוזל חסר צבע
מספר CAS	108-88-3
צפיפות	0.8669 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	0.47 גרם בליטר
טמפרטורת היתוך	-93 °C 180.15 K
טמפרטורת רתיחה	110.6 °C 383.75 K
מקדם שבירה	1.497
נקודת הבזק	6 °C 279.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	50,170 ג'ול למול, 12,180 ג'ול למול

כימיה

טולואן משתתף בתגובות של התמרה ארומטית אלקטרופילית והקבוצה המתילית הופכת אותו פעיל פי 25 מבנזן בריאקציות כאלו. כך ניתן לקבל בסולפונציה פרה טולואן חומצה סולפונית (p-Toluenesulfonic acid).

p-Toluenesulfonic acid - תוצר סולפונציה של טולואן - חומצה חזקה מוצקה בטמפרטורת החדר

בתגובה עם כלור Cl₂ בנוכחות FeCl₃ מתקבלים האיזומרים אורתו ופרה כלורוטולואן. קבוצת המתיל מגיבה עם מחמצנים ומתקבלת חומצה בנזואית או בנז-אלדהיד. טולואן מגיב עם ברום לקבלת בנזיל ברומיד.

תגובת טולואן עם ברום, התוצר הוא חומר מדמיע חזק וגורם גרוי בעור

שימושים

בדומה לבנזן, גם הטולואן משמש כממס אורגני טוב. הוא משמש להמסת שרפים מלאכותיים, צבעים, דיו, לכה, גומי ועוד. הטולואן משמש גם כחומר מוצא לחומר הנפץ TNT, לחומרים פלסטיים כגון פוליאורטילן, לחומצה בנזואית ובנז-אלדהיד.

ניתן להשתמש בטולואן להעלאת מספר האוקטן של דלקים. טולואן בריכוז נפחי של 86% שימש במרוצי פורמולה 1 בשנות ה-80; 14% הנותרים היו הפטאן (C₇H₁₆) שנועד להוריד את האוקטן לרמה המותרת בתחרות. ניתן להשתמש בטולואן נקי למנועי 2 פעימות ו-4 פעימות אלא שיש לחמם את הנוזל ל-70°C. טולואן משמש להוצאת הקוקאין מעלי הקוקה לשם הכנת תרכיז קוקה-קולה.

סיכונים

שאיפת אדי הטולואן עלולה להיות קטלנית והיא הדרך המהירה ביותר לריכוז מרבי בדם. רמות חשיפה נמוכות גורמות עייפות, בלבול, חולשה, התנהגות הדומה לשכרות, אובדן זיכרון, בחילה, אובדן תיאבון, ואיבוד ראיית צבעים ושמיעה. תופעות אלו חולפות בתום החשיפה. שאיפת כמות גדולה עלולה לגרום אובדן הכרה ומוות. טולואן עלול לגרום פגיעה בתפקוד הכליות. לטולואן מסיסות נמוכה מאוד במים ולכן אינו יכול לצאת מהגוף בשתן; כדי לסלקו יש לחמצן את הטולואן באמצעות cytochrome P450 לבנזיל אלכוהול. בריאקציה נוצרים גם חומרים מסרטנים, למשל בנזאלדהיד.

המטבוליזם של טולואן ל-95% בנזיל אלכוהול ולתוצרי הלואי המסרטנים בנזאלדהיד ו cresols

הטולואן כלול ברשימת 189 החומרים המוגדרים מסוכנים על ידי ה־USEPA במסגרת חוק האוויר הנקי שנחקק בארצות הברית בשנת 1990.

המוסד לבטיחות ולגיהות קובע את הערכים המרביים לחשיפה^[1]:

• חשיפה משוקללת מרבית מותרת^[3]:50 PPM (חלקים למיליון, חל"מ)
• רמת הפעולה: 25 PPM ‏ (25,000 PPB)

קישורים חיצוניים

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: טולואן
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: טולואן

• כרטיס בטיחות לטולואן, באתר המוסד לבטיחות ולגיהות
• טולואן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)