בוטילליתיום

בוטילליתיום (butyllithium) הוא ריאגנט אורגני נפוץ, ומשתייך לקבוצת האורגנומתכות. כריאגנטים אחרים בקבוצה זו, הבוטילליתיום הוא נוקלאופיל חזק, המגיב כקרבאניון. הנוסחה הכימית של בוטילליתיום היא CH₃CH₂CH₂CH₂Li, והוא מכונה לעיתים n-בוטילליתיום (n-butyllithium) כדי להבהיר שהשרשרת הבוטילית אינה מסועפת.

בוטילליתיום

הקסמר המורכב מ-6 מולקולות בוטילליתיום טטרמר המורכב מ-3 מולקולות
כתיב כימי	C₄H₉Li
מספר CAS	109-72-8
NFPA 704	4 ₩ 3 3

הכנה

כמו ריאגנטי אורגנוליתיום אחרים, גם הבוטילליתיום נוצר בתגובה עם ההליד האורגני המתאים - בוטאן המותמר (בפחמן מס' 1) ביסוד מהטור השביעי בטבלה המחזורית, לדוגמה ברום:

$${\displaystyle \ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br+2Li\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiBr}$$

בשונה מתגובות ליצירת אורגנומתכות אחרות, כגון ריאגנטי גריניאר, התגובה ליצירת בוטילליתיום ואורגנוליתיום בכלל אינה מתרחשת רק באתר, אלא במגוון רחב של ממסים: התגובה שלעיל מתבצעת בהקסאן.

תגובות

כנוקלאופיל

בוטילליתיום מגיב כנוקלאופיל עם קטונים, אלדהידים, אפוקסידים, חומצות קרבוקסיליות ועם נגזרותיהן, כגון אסטרים. לדוגמה, תגובה של בוטילליתיום עם אצטאלדהיד, ליצירת כהל שניוני, 2-הקסאנול. $${\displaystyle \ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}}$$

כבסיס

לעיתים, עשוי בוטילליתיום להגיב כבסיס חזק: תגובה חשובה, בה משתמשים בבוטילליתיום כבסיס, היא תגובת וויטיג. בתגובה זו, מחברים שרשרת פחמנית בקשר כפול לפחמן קרבונילי או אלדהידי, במקום הקשר הכפול לחמצן. בשלב הכנת האיליד בתגובת וויטיג, משמש הבוטילליתיום לאלימינציה של מימן, היוצרת מטען שלילי על הפחמן ממנו נעקר. קבוצת הבוטיל משמש כאן כבסיס חזק, ויוצרת בוטאן גזי.

בטיחות

החומר הוא פירופורי, כלומר: יכול להתלקח בצורה ספונטנית בהיותו חשוף לאוויר בטמפרטורת החדר.^[1] החומר מגיב בצורה אלימה ומסוכנת עם מים, בתגובה אקסותרמית שתוצריה הם ליתיום הידרוקסיד וגז בוטאן דליק ביותר העלול להתלקח בנוכחות חמצן. יש לאכסן את החומר בנוכחות גז אציל.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא בוטילליתיום בוויקישיתוף

הערות שוליים

1. Stanford's Research Safety Environmental Health & Safety, n-Butyllithium: Lessons Learned, אוניברסיטת סטנפורד