אמוקסיצילין
תרכובת / ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
אמוקסיצילין (Amoxicillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה, אשר נמצאת ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי, משמשת לטיפול במגוון זיהומים, לרבות זיהום בדרכי הנשימה העליונות (זיהומים בחלל הפה, דלקת גרון, סינוסיטיס, דלקת האוזן התיכונה) והתחתונות (דלקת סימפונות ודלקת ריאות נרכשת בקהילה) ודלקת בדרכי השתן, אשר נגרמים ממחוללים רגישים שאינם מפרישים בטא לקטמאז. כמו כן התרופה מהווה חלק מהטיפול המשולב בכיב פפטי הנגרם מהחיידק Helicobacter pylori, ומשמשת למניעה של אנדוקרדיטיס זיהומית באנשים בקבוצת סיכון.
שם IUPAC | |
---|---|
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
שמות מסחריים בישראל | |
מוקסיפן, מוקסיויט, אמוקסי קאר, ויטאמוקס | |
נתונים כימיים | |
כתיב כימי | C16H19N3O5S |
מסה מולרית | 365.4 g/mol |
נתונים פרמוקוקינטיים | |
זמינות ביולוגית | 95% |
מטבוליזם | פחות מ 30% בכבד |
זמן מחצית חיים | 0.7 - 1.4 שעות |
הפרשה | בשתן |
בטיחות | |
מעמד חוקי | תרופת מרשם |
קטגוריית סיכון בהריון | קטגוריית סיכון A (אוסטרליה), קטגוריית סיכון B |
סיכון לתלות | נמוך |
דרכי מתן | כמוסה, תרחיף (סירופ), עירוי |
אינטראקציות עם תרופות אחרות | יש |
מזהים | |
קוד ATC | J01CA04 |
מספר CAS | 26787-78-0 |
PubChem | 33613 |
ChemSpider | 31006 |
אמוקסיצילין מסווגת כאמינופניצילין, וטווח הפעילות שלה דומה לשל בנזילפניצילין בתוספת Enterococcus ומספר זני חיידקים גראם-שליליים. בדומה לכל התרופות ממשפחת הפניצילין, מנגנון הפעילות שלה הוא בעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית, עיכוב אשר פוגע בייצור דופן התא של החיידק. ספיגתה הטובה במתן פומי, המאפשרת נטילה נוחה שלה, כמו גם זמן מחצית החיים הארוך שלה ביחס לפניצילינים אחרים, תרמו לתפוצתה הנרחבת ולהפיכתה לאנטיביוטיקה הנפוצה ביותר בעולם.