![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Dipicolinic_acid.png/640px-Dipicolinic_acid.png&w=640&q=50)
Ácido dipicolínico
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
Ácido dipicolínico (ácido piridín-2,6-dicarboxílico ou PDC e DPA) é un composto químico que supón do 5% ao 15% do peso seco das esporas bacterianas.[2][3] Está implicado na resistencia á calor das endósporas.[2][4]
Ácido dipicolínico[1] | |
---|---|
![]() | |
Ácido piridín-2,6-dicarboxílico | |
Outros nomes Ácido 2,6-piridindicarboxílico | |
Identificadores | |
Número CAS | 499-83-2 |
PubChem | 10367 |
ChemSpider | 9940 |
DrugBank | DB04267 |
ChEBI | CHEBI:46837 |
ChEMBL | CHEMBL284104 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C7H5NO4 |
Masa molar | 167,12 g mol−1 |
Punto de fusión | 248–250 °C; 478–482 °F; 521–523 K |
Perigosidade | |
Frases R | R36/37/38 |
Frases S | S26 , S36 |
Principais perigos | Irritante (Xi) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Porén, illáronse mutantes resistentes á calor pero que carecían de ácido dipicolínico, o que indica que debe haber outros mecanismos que contribúen á resistencia á calor.[5]
O ácido dipicolínico forma un complexo con ións calcio dentro das endósporas. Este complexo únese a moléculas libres de auga, causando a deshidratación das esporas. Como resultado, a resistencia á calor de macromoléculas do interior da espora increméntase. O complexo ácido dipicolínico-calcio tamén funciona protexendo o ADN da desnaturalización pola calor ao inserirse entre as nucleobases, o que aumenta a estabilidade do ADN.[6]
Coñécense dous xéneros de bacterias patóxenas que producen endósporas: os Bacillus, que son aerobios, e os Clostridium, que son anaerobios.[7]
O químico do Jet Propulsion Laboratory Adrian Ponce desenvolveu unha técnica para a detección de endósporas xerminables marcando o ácido dipicolínico con terbio. Cando a área é iluminada con luz ultravioleta, as endósporas vivas brillan en presenza de terbio. A técnica foi desenvolvida para a validación da esterilidade en naves espaciais (que evita a contaminación por microorganismos), pero podería aplicarse máis xeneralizadamente para a avaliación da esterilidade. A técnica tiña a vantaxe de ser moito máis rápida que os métodos baseados en cultivos de detección de endósporas.[8][9]
Tamén se usa para preparar complexos de lantánidos e metais de transición ligados a dipicolinato para a cromatografía iónica.[1]