O ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac ou NANA) é un aminoazucre acetilado pertencente aos azucres ácidos. É o ácido siálico predominante nos tecidos dos mamíferos. Pode considerarse como un ácido neuramínico co seu grupo amino acetilado [1][2]. O seu grupo ácido está ionizado a pH celular, polo que está cargado negativamente.
| Ácido N-acetilneuramínico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Ácido (4S,5R,6R)-5-acetamido -2,4-dihidroxi-6-[(1R,2R)-1,2,3 -trihidroxipropil]oxano-2- carboxílico |
| Outros nomes | Neu5Ac NANA ácido 5-(acetilamino)-3,5-didesoxi-D- glicero-α-D-galacto-non-2- ulopiranosónico |
| Fórmula empírica | C11H19NO9 |
| Masa molecular | 309.273 g/mol |
| Estado físico/Cor | Po cristalino branco |
| Número CAS | 131-48-6 |
| Propiedades | |
| Densidade | |
| Punto de fusión | 186 °C |
| Punto de ebulición | |
| Solubilidade en auga | |
Atópase en glicanos complexos nas mucinas e nas glicoproteínas da membrana celular. Por exemplo, pode aparecer no queratán sulfato. As súas cargas negativas son responsables das propiedades lubricantes e esvaradías da saliva e mucinas. Tamén hai residuos de ácido N-acetilneuramínico en glicolípidos, como os gangliósidos, uns compoñentes moi importantes das membranas celulares do cerebro.
Funcións
Ademais da súa implicación na prevención de infeccións (mucus asociado coas membranas mucosas da boca, fosas nasais, tracto gastrointestinal e respiratorio), o ácido N-acetilneuramínico actúa como un receptor do virus da gripe, que permite que o virus se una ás células mucosas por medio da súa hemaglutinina nas primeiras fases do establecemento da infección.
O ácido N-acetilneuramínico é tamén importante na bioloxía de diversas bacterias patóxenas,[3][4] xa que pode ser utilizado como un nutriente, que fornece carbono e nitróxeno á bacteria, ou, nalgúns patóxenos, pode ser activado e situado na superficie celular.[3] As bacterias evolucionaron producindo transportadores para o ácido N-acetilneuramínico que lles permiten tomalo do seu medio, e foron caracterizados varios destes transportadores, como a proteína NanT de Escherichia coli,[5] o transportador TRAP SiaPQM de Haemophilus influenzae [6] e o transportador ABC SatABCD de Haemophilus ducreyi.[7]
Notas
Véxase tamén
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
