Fosfocolina

A fosfocolina ou fosforilcolina é unha molécula intermediaria na síntese dos fosfolípidos fosfatidilcolina e esfingomielina nas células animais. A fosfocolina está formada pola colina unida a un fosfato ^[1].

Non confundir con Fosfatidilcolina.

Fosfocolina
Outros nomes Fosfato de colina, colina fosfato
Identificadores
Número CAS	107-73-3
PubChem	1014
MeSH	Phosphocholine
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O
Propiedades
Fórmula molecular	C5H15NO4P+
Masa molecular	184,151 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Orixínase nunha reacción catalizada polo encima colina quinase, que converte ATP + colina en fosfocolina e ADP. Despois a fosfocolina reaccióna co CTP orixinando CDP-colina, e noutra reacción encimática transfírese a fosfocolina a un diacilglicérido formando a fosfatidilcolina e CMP libre.

A fosfocolina pode transferirse dunha fosfatidilcolina a unha ceramida, orixinando unha esfingomielina.

Nos nematodos e na placenta humana a fosfocolina pode utilizarse como unha modificación postraducional para suprimir a resposta inmune no hospedador.^[2][3]

A fosfocolina é tamén unha das dianas á que se unen as proteínas C-reactivas (CRP).^[4] Cando as células están danadas, as proteínas C-reactivas únense á fosfocolina dando inicio ao recoñecemento celular e á resposta inmunolóxica fagocítica.

A fosfocolina como grupo funcional (fosforilcolina) forma parte de diversos produtos aplicados en doenzas cardíacas tratadas con stents.^[5]

Notas

1. PubChem Compound Phosphorylcholine
2. Lovell TM, Woods RJ, Butlin DJ; et al. (2007). "Identification of a novel mammalian post-translational modification, phosphocholine, on placental secretory polypeptides". J. Mol. Endocrinol. 39 (3): 189–98. PMC 2189575. PMID 17766644. doi:10.1677/JME-07-0007.
3. "Placenta 'fools body's defences'". BBC News. 2007-11-10. Consultado o 2010-05-22.
4. Thompson D, Pepys MB, Wood SP. (1999). "The physiological structure of human C-reactive protein and its complex with phosphocholine.". Structure 7 (2): 169–77. PMID 10368284. doi:10.1016/S0969-2126(99)80023-9.
5. A.L. Lewis, L.A. Tolhurst and P.W. Stratford, Analysis of a phosphorylcholine-based polymer coating on a coronary stent pre- and post-implantation, Biomaterials 23 (2002), pp. 1697–1706. https://dx.doi.org/10.1016/S0142-9612(01)00297-6. Consultado o 2009-02-09

Véxase tamén

Outros artigos

• Fosfolípido
• Colina
• Fosfoetanolamina

Ligazóns externas

• Phosphocholine 3D Structure Viewer