composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A timidina, que tamén se pode denominar con máis precisión desoxitimidina (porque leva desoxirribosa), é un nucleósido coa fórmula C10H14N2O5 formado pola base nitroxenada pirimidínica timina unida por enlace N-glicosídico ao azucre 2-desoxirribosa.
Timidina | |
---|---|
Identificadores | |
Número CAS | 50-89-5 |
PubChem | 1134 |
UNII | VC2W18DGKR |
DrugBank | DB04485 |
MeSH | Thymidine |
ChEMBL | CHEMBL52609 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C10H14N2O5 |
Masa molar | 242,23 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Cando leva un fosfato unido en posición 5' convértese no nucleótido dTMP, que forma parte do ADN. No ARNt pode aparecer no bucle ou brazo T en forma de ribotimidina (con ribosa).
A timidina úsase en bioloxía celular para sincronizar o ciclo celular das células na fase S.
Tradicionalmente obtíñase a timidina do esperma do arenque, pero despois do seu incremento de produción para fabricar AZT utilizáronse técnicas de enxeñaría xenética[1][2].
En forma sólida aparece como pequenos cristias brancos ou pos cristalinos, ten un peso molecular de 242,229 d, e un punto de fusión de 185 °C. A súa estabilidade é alta en condicións estándar de presión e temperatura.
Non é tóxica e como parte dun dos nucleótidos do ADN aparece de forma natural en todos os organismos vivos e virus de ADN. Aínda que o seu nome debería ser desoxitimidina, úsase case sempre o de timidina, xa que como aparece fundamentalmente formando parte dos nucleótidos do ADN e alí leva sempre a desoxirribosa, non hai necesidade de distinguir. O ARN en vez de nucleótidos coa base nitroxenada timina, leva nucleótidos coa base uracilo (unida a ribosa), pero só se diferencian nun grupo metilo, polo que a base timina pode chamarse tamén 5-metiluracilo.
A iododesoxiuridina é un radiosensibilizador que incrementa a cantidade de danos que sofre o ADN cando recibe radiación ionizante.
A azidotimidina (AZT) úsase como fármaco para o tratamento contra a infección por VIH. O AZT é un inhibidor da transcrición inversa, que é unha fase crítica na replicación dese virus.
A timidina tritiada úsase en ensaios de proliferación celular. A timidina incorpórase ás células en división e o nivel de incorporación, medido usando un contador de escintilacións líquido, é proporcional á intensidade da proliferación celular [3].
A bromodesoxiuridina (BrdU) é un análogo da timidina que se usa a miúdo para a detección de células en proliferación en tecidos vivos.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.