From Wikipedia, the free encyclopedia
O sn-glicerol 3-fosfato[1] é o composto iónico orgánico coa fórmula HOCH2CH(OH)CH2OPO32-. É un dos tres estereoisómeros do éster de ácido fosfórico dibásico (HOPO32-) e glicerol. É un compoñente dos glicerofosfolípidos. [2][3] Por razóns históricas, tamén se coñece como L-glicerol 3-fosfato, D-glicerol 1-fosfato, ácido L-α-glicerofosfórico.[2]
sn-Glicerol 3-fosfato | |
---|---|
Outros nomes 1,2,3-propanetriol, 1-(dihydrogen phosphate), (2R)- | |
Identificadores | |
Número CAS | 17989-41-2 |
PubChem | 439162 |
UNII | 370V52HE4B |
Número CE | 200-307-1 |
DrugBank | DB02515 |
KEGG | C00093 |
MeSH | Alpha-glycerophosphoric+acid |
ChEBI | CHEBI:15978 |
ChEMBL | CHEMBL1232920 |
Referencia Beilstein | 1723975 |
3DMet | B01157 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C3H9O6P |
Masa molar | 172,07 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O glicerol 3-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise. A redución catalízaa a glicerol-3-fosfato deshidroxenase. A DHAP e, por tanto, o glicerol 3-fosfato poden tamén sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo do ácido cítrico a través da ruta da gliceroneoxénese.
Tamén se sintetiza por fosforilación do glicerol, o cal xérase por hidrólise de graxas. Esta esterificación é catalizada pola glicerol quinase.
O glicerol 3-fosfato é o material de partida para a síntese de novo de glicerolípidos. En eucariotas, primeiro é acilado na súa posición sn-1 pola encima mitocondrial ou do retículo endoplasmático glicerol-3-fosfato O-aciltransferase. Un segundo grupo acilo colócase seguidamente na posición sn-2 formando ácidos fosfatídicos.
A glicerol-1-fosfatase cataliza a hidrólise do glicerol 3-fosfato para rexenerar glicerol, permitindo que a fermentación do glicerol para producir glicerol a partir de glicosa a través da ruta glicolítica. Varios organismos expresan este encima.[3]
As glicerol-3-fosfato deshidroxenases están localizadas no citosol e na cara intermembrana da membrana mitocondrial interna. O glicerol 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas moi pequenas que poden permear a membrana mitocondrial externa a través de porinas e ser lanzadas entre dúas deshidroxenases. Usando este sistema de lanzadeira, o NADH xerado polo metabolismo citosólico, por exemplo na glicólise, reoxídase a NAD+ reducindo a DHAP a G3P, e o equivalente redutor pode utilizarse para xerar un gradiente protónico a través da membrana mitocondrial interna acoplando e oxidando o G3P e reducindo quinonas.
A lanzadeira do glicerol 3-fosfato é un sistema de reforzo de emerxencia para subministrar a enerxía que demandan as neuronas.[4]
O glicerol 3-fosfato é o substrato do encima fosfoglicolato fosfatase (PGP ou G3PP) atopado en mamíferos en 2015.[3] Suxeriuse despois que a actividade da G3PP ten unha función regulatoria no metabolismo central[3] e na resposta ao estrés.[5]
O glicerol 1-fosfato, ás veces chamado D-glicerol 3-fosfato, é o enantiómero do glicerol 3-fosfato. A maioría dos organismos superiores usan o 3-fosfato ou configuración L no esqueleto molecular dos glicerolípidos. O 1-fosfato encóntrase especificamente en lípidos de arqueas.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.