Diastereoisómero
From Wikipedia, the free encyclopedia
Os diastereoisómeros ou diastereómeros son unha clase de estereoisómeros que non son enantiómeros, é dicir, non son superpoñibles nin imaxes especulares.[1] O diastereomerismo prodúcese cando dous ou máis estereoisómeros dun composto teñen configuracións diferentes nun ou máis dos estereocentros equivalentes, pero non en todos eles e non son imaxes especulares un do outro. Cando dous diastereoisómeros se diferencian entre si nun só estereocentro son epímeros. Cada estereocentro dá lugar a dúas configuracións diferentes e polo tanto fai aumentar o número de estereoisómeros nun factor de dous.
Diastereómeros ou diastereoisómeros | |
---|---|
D-Treosa | D-Eritrosa |
Os diastereoisómeros diferéncianse dos enantiómeros, xa que estes últimos son pares de estereoisómeros que difiren en todos os estereocentros e, por tanto, son imaxes especulares un do outro.[2][3]
Os enantiómeros dun composto con máis dun estereocentro son tamén diastereoisómeros dos outros estereoisómeros de dito composto que non son as súas imaxes especulares. Os diastereoisómeros teñen diferentes propiedades físicas (a diferenza dos enantiómeros) e diferente reactividade.
A isomería cis-trans e a isomería conformacional son tamén formas de diastereomerismo.
A diastereoselectividade é a preferencia pola formación dun ou máis diastereómeros sobre outros nunha reacción orgánica.