Isoprène

L'isoprène ou 2-méthylbuta-1,3-diène est un composé organique, l'un des quatre isomères du pentadiène. Il possède deux doubles liaisons qui, du fait de leur position (formelle) 1,3, forment un système conjugué. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone et le benzène.

Isoprène
Formule développée et modèle tridimensionnel de l'isoprène.
Identification
Nom UICPA	2-méthylbuta-1,3-diène
No CAS	78-79-5
No ECHA	100.001.040
No CE	201-143-3
PubChem	6557
SMILES	C=C(C)C=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
Apparence	liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H8  [Isomères]
Masse molaire[2]	68,117 ± 0,004 6 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Moment dipolaire	0,25 ± 0,01 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−146 °C[1]
T° ébullition	34,05 °C[4]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ	15,1 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,680 6 g cm−3[6] équation[7] : ${\displaystyle \rho =0.95673/0.26488^{(1+(1-T/484)^{0.28571})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 127,27 à 484 K. Valeurs calculées : 0,67595 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 127,27 −145,88 12,205 0,83139 151,05 −122,1 11,91806 0,81185 162,94 −110,21 11,77189 0,80189 174,83 −98,32 11,62367 0,79179 186,73 −86,43 11,47327 0,78155 198,62 −74,53 11,32053 0,77114 210,51 −62,64 11,1653 0,76057 222,4 −50,75 11,00741 0,74981 234,29 −38,86 10,84664 0,73886 246,18 −26,97 10,68279 0,7277 258,07 −15,08 10,51558 0,71631 269,96 −3,19 10,34473 0,70467 281,85 8,7 10,16991 0,69276 293,74 20,59 9,99072 0,68056 305,64 32,49 9,80673 0,66802 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 317,53 44,38 9,61739 0,65513 329,42 56,27 9,42207 0,64182 341,31 68,16 9,22001 0,62806 353,2 80,05 9,01028 0,61377 365,09 91,94 8,79172 0,59888 376,98 103,83 8,56283 0,58329 388,87 115,72 8,3217 0,56687 400,76 127,61 8,06573 0,54943 412,65 139,5 7,79131 0,53074 424,55 151,4 7,49314 0,51043 436,44 163,29 7,16291 0,48793 448,33 175,18 6,7862 0,46227 460,22 187,07 6,33384 0,43145 472,11 198,96 5,72588 0,39004 484 210,85 3,612 0,24605
T° d'auto-inflammation	220 °C[1]
Point d’éclair	−54 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,5–8,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 53,2 kPa[1] équation[7] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(79.656+{\frac {-5239.6}{T}}+(-9.4314)\times ln(T)+(9.5850E-3)\times T^{1})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 127,27 à 484 K. Valeurs calculées : 73 405,16 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 127,27 −145,88 0,002 151,05 −122,1 0,4 162,94 −110,21 2,78 174,83 −98,32 14,3 186,73 −86,43 58,12 198,62 −74,53 195,22 210,51 −62,64 561,09 222,4 −50,75 1 417,17 234,29 −38,86 3 212,71 246,18 −26,97 6 648,45 258,07 −15,08 12 732,24 269,96 −3,19 22 817,86 281,85 8,7 38 621,49 293,74 20,59 62 214,13 305,64 32,49 95 992,27 T (K) T (°C) P (Pa) 317,53 44,38 142 631,27 329,42 56,27 205 027,74 341,31 68,16 286 237,15 353,2 80,05 389 412,18 365,09 91,94 517 746,35 376,98 103,83 674 426,01 388,87 115,72 862 592,36 400,76 127,61 1 085 314,25 412,65 139,5 1 345 571,47 424,55 151,4 1 646 247,71 436,44 163,29 1 990 132,05 448,33 175,18 2 379 927,52 460,22 187,07 2 818 265,4 472,11 198,96 3 307 723,98 484 210,85 3 850 900
Point critique	206,05 °C[4], 38,5 bar[8]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(141480)+(-288.70)\times T+(1.0910)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 130,32 à 307,2 K. Valeurs calculées : 152,387 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 130,32 −142,83 122 390 1 797 142 −131,15 122 484 1 798 148 −125,15 122 650 1 801 153 −120,15 122 848 1 803 159 −114,15 123 158 1 808 165 −108,15 123 547 1 814 171 −102,15 124 014 1 821 177 −96,15 124 560 1 829 183 −90,15 125 184 1 838 189 −84,15 125 887 1 848 195 −78,15 126 669 1 860 201 −72,15 127 529 1 872 206 −67,15 128 305 1 884 212 −61,15 129 310 1 898 218 −55,15 130 392 1 914 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 224 −49,15 131 553 1 931 230 −43,15 132 793 1 949 236 −37,15 134 111 1 969 242 −31,15 135 508 1 989 248 −25,15 136 983 2 011 254 −19,15 138 537 2 034 260 −13,15 140 170 2 058 265 −8,15 141 590 2 079 271 −2,15 143 366 2 105 277 3,85 145 221 2 132 283 9,85 147 155 2 160 289 15,85 149 167 2 190 295 21,85 151 258 2 220 301 27,85 153 427 2 252 307,2 34,05 155 750 2 286
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	8,84 ± 0,01 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,419 4[6]
Précautions
SGH[10]
Danger H224, H341, H350 et H412 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[11]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 1 2
Transport
-    1218    Numéro ONU : 1218 : ISOPRÈNE STABILISÉ
Classification du CIRC
Groupe 2B : peut-être cancérigène pour l'homme[12]
Écotoxicologie
LogP	2,30[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le terme « isoprène » a été forgé en 1860 par le chimiste Charles Greville Williams (en) sans explication à partir du préfixe iso- (« égal ») et de la contraction de pr(opyl)ène^[13] et est resté son nom courant.

Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène est toxique au-delà de certains seuils, ce qui en fait un polluant s'il est émis dans l'environnement en quantité significative par un processus industriel.

Présence dans l'environnement naturel

L'isoprène fait partie des gaz largement répandus, en faibles concentrations, dans la nature et dans certains de nos aliments. Il contribue à la production d'aérosols réactifs et en particulier de terpènes.

La biosphère émet plus de composés organiques volatils (COV) non méthaniques dans l'atmosphère que les activités humaines, et l'isoprène en constitue une part importante au-dessus des canopées, qui contribue aussi à la formation (inattendue jusqu'au début des années 2000) de molécules d'époxyde^[14].

• Les plantes le produisent dans leurs chloroplastes, à partir du diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP). Le caoutchouc naturel (latex ou gutta-percha qui ont des propriétés différentes^[15]) est par exemple un polymère de l'isoprène.
• Les animaux en produisent aussi (un corps humain de 70 kg en produirait environ 17 mg/j)^{[réf. nécessaire]}.
• La membrane plasmique des archées est composée de chaînes à motif isoprène, alors que celle des eucaryotes et des bactéries est faite d'acides gras.

La connaissance et modélisation de son cycle (et donc de ses flux et rôles) sont des enjeux pour les modélisations et évaluations de la qualité de l'air et l'évolution des climats et microclimats passés, présents et futurs.

Le modèle MEGAN (acronyme de Emissions of Gases and Aerosols from Nature) a été produit en 2006 notamment pour évaluer les émissions nettes (régionales et globale) d'isoprène dans l'atmosphère par la biosphère terrestre, selon une résolution spatiale d'environ 1 km^2[16]. Il s'appuie sur les données théoriques et de terrain, issues de mesures in situ et d'expériences en laboratoire, sur les facteurs expliquant les taux et variations d'émissions d'isoprène par les écosystèmes (ces facteurs d'émissions sont complexes ; biologiques, physiques et chimiques, directs et indirects, immédiats et différés et interagissant entre eux). Ce modèle utilise les mêmes variables que d'autres modèles, des observations satellitaires et des mesures faites au sol^[16]. Selon le modèle MEGAN :

• environ 50 % de l'isoprène d'origine biologique émis dans l'air dans le monde chaque année provient des forêts feuillues tropicales, ce qui s'explique facilement par leur situation (chaleur et forte exposition aux UV solaires)^[16] ;
• les 50 % restant sont principalement émis par des zones arbustives et des buissons épars (une moindre quantité provenant des prairies, et très peu venant des cultures agricoles (céréales, oléagineux…)^[16] ;
• 500 à 750 Tg (440 à 660 Tg de carbone) d'isoprène sont ainsi émis par an^[16] ;
• les flux et les quantités en sont localement fortement modulés par des variables telles que la température, le rayonnement solaire, l'indice de surface foliaire et le type de métabolisme de la plante (plante en C3, plante en C4…)^[16] ;
• en se basant sur les facteurs d'émissions reconnus comme les plus fiables et importants, environ 600 Tg d'isoprène seraient émis par an à échelle biosphérique, mais avec des variations temporelles et locales très significatives : les moyennes annuelles mondiales ne doivent pas cacher que les estimations d'émissions diffèrent de plus d'un facteur trois selon les moments et/ou des lieux considérés. Ces différences sont liées à la saison, la météorologie (sécheresses, canicules, pollution, etc.) et au contexte naturel (forêt sèche, forêt humide, primaire ou cultivée, tropicale, froide ou tempérée, etc.). Les régions froides en émettent moins et selon les modèles, le désert du Sahara, les zones polaires, les glaciers et les calottes glaciaires n'en émettent pas (mais leur albédo et leurs conditions de température pourraient contribuer de manière spécifique à la chimie de l'isoprène dans l'atmosphère, ce qui reste à éclaircir)^[16] ;
• il est encore difficile de modéliser précisément le devenir des émissions locales d'isoprène (et de terpènes) par les modèles de chimie atmosphérique, de même pour leur intensité et leur transport à distance, en raison des marges d'erreurs et de sensibilité inhérentes à certains composants du modèle. Mais à l'échelle mondiale, les résultats de la modélisation semblent raisonnables et cohérents, y compris avec les observations satellitaires du formaldéhyde^[16] ;
• les bilans annuels globaux et locaux d'émissions d'isoprène se montrent sensibles aux modifications du système terrestre (en particulier changement climatique, sécheresses, et utilisation des terres), ce qui augure d'importantes modifications des émissions d'ici 2100 et plus tard. Si l'on se fie aux températures prévues par les modèles climatiques mondiaux pour 2100, MEGAN indique que les émissions d'isoprène devraient encore doubler de 2010 à 2100, soit un accroissement « considérablement supérieur aux estimations précédentes » alertent les scientifiques qui ont produit ce modèle, qui appellent à mieux prendre en compte l'isoprène dans les travaux de prospective climatique^[16].

Rôles biologiques cellulaires

L'isoprène intervient dans la structure de nombreux composés cellulaires, par exemple dans les terpènes comme le carotène (tétraterpène), qui sont dérivés de l'isoprène.

Autres dérivés de l'isoprène

• phytol
• rétinol
• vitamine A
• dolichols
• vitamine E
• squalène
• hème
• lanostérol

Rôle écologique aux échelles écopaysagères

Selon le UK Natural Environment Research Council (NERC), de l'isoprène est émis par les plantes vasculaires en cas de stress biotique et abiotique, en particulier en cas de sécheresse ou de canicule, car il améliore leur thermotolérance^[17], non sans effets collatéraux car ce composé organique volatil (COV) interagit notamment avec l'ozone troposphérique toxique et écotoxique (en le détruisant), mais il réagit aussi avec les oxydes d'azote (réaction photochimique, c'est-à-dire catalysée par la lumière) pour redonner de l'ozone.

De nombreuses espèces d'arbres (le chêne en produit par exemple de grandes quantités) en relarguent dans l'air, principalement via les stomates de leurs feuilles. La végétation planétaire en émettrait environ 600 millions de tonnes par an, dont 50 % venant de la ceinture intertropicale^[16].

Dans l'air, l'isoprène est converti en particules époxydes par des radicaux libres tels que le radical hydroxyle (OH). Il contribue ainsi à produire des aérosols qui eux-mêmes créent des microclimats. Ces aérosols contribuent en effet à nucléer les gouttelettes d'eau qui forment des brumes ou des nuages puis des smogs ou des gouttes de pluie^[18],[19].

Ce mécanisme semble être un des mécanismes évolutifs développés par les forêts pour surmonter les effets négatifs de la surchauffe des feuilles et/ou une irradiation excessive par les UV. Il pourrait aussi aider les arbres à lutter contre les radicaux libres les plus agressifs pour les feuilles (dont l'ozone troposphérique^[20]).

Histoire de la chimie

L'isoprène a été découvert, et isolé, à partir de la décomposition thermique du caoutchouc naturel en 1860^[21].

Usages

L'isoprène est chimiquement plus actif que le butadiène. Obtenu par craquage de naphta, il est très utilisé par l'industrie chimique, essentiellement pour produire le cis-1,4-polyisoprène qui est le caoutchouc synthétique composant par exemple les pneumatiques de voiture ou des gants de chirurgie.

Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaines de plusieurs milliers de maillons -CH₂ – C(CH₃) = CH – CH₂… La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Le caoutchouc naturel est de bonne qualité, mais il contient des traces d'autres substances : protéines, acides gras, résines, etc. Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver l'isomère de structure, le trans-1,4-polyisoprène, qui lui confère des propriétés légèrement différentes. Par exemple, une résine, la gutta-percha, est un polymère naturel « tout trans » de l'isoprène.

Obtention

Synthèse à partir de méthanal et d'isobutène.

Des quatre méthodes de synthèse industrielle de l'isoprène, l'une, par addition de l'acétone à l'acétylène, mise au point par Georg Merling en 1911^[22], a été en usage jusqu'en 1982 ; deux autres, par dimérisation du propène en isohexène ou par double addition de formaldéhyde à l'isobutène (réaction de Prins), étaient encore employées en 2000 ; la dernière, par métathèse de l'isobutène et du but-2-ène, suscitait un grand intérêt, mais n'était pas encore employée à cette date^[23].

Il est le plus facilement disponible industriellement comme sous-produit du craquage du naphte ou pétrole, comme sous-produit de la production d'éthylène.

Environ 20 000 tonnes sont produites annuellement par l'industrie^[15], dont 95 % servent à produire du cis-1,4-polyisoprène (caoutchouc synthétique).

Toxicité

En 2012, l'Organisation mondiale de la santé ne considère pas l'isoprène comme cancérigène^[24]. Un an plus tôt cependant, en 2011, le département américain de la Santé écrit : « Il n'y a pas de raison de penser que les mécanismes par lesquels l'isoprène provoque des tumeurs chez l'animal de laboratoire n'opéreraient pas chez l'Homme », mais il précise : « On n'a relevé aucune étude épidémiologique consacrée à l'évaluation de la relation entre cancer humain et exposition caractérisée à l'isoprène^[25]. »

Depuis 2008, selon le règlement européen (CE) n^o 1272/2008, l'isoprène est classé dans la catégorie 2B^[26] des cancérigènes (effet cancérigène supposé chez l'humain), et dans la catégorie 2 des mutagènes (effet mutagène suspecté chez l'humain). Les informations disponibles à ce sujet restent insuffisantes en 2015.

Voir aussi

Articles connexes

• Caoutchouc
• Smog photochimique
• Pollution photochimique
• Smog

Bibliographie

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Notes et références

1. ISOPRENE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
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