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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.
Triphénylène | |
![]() Structure du triphénylène |
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Identification | |
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Nom UICPA | Triphénylène |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.385 |
No CE | 205-922-9 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H12 |
Masse molaire[1] | 228,287 9 ± 0,015 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %, |
Susceptibilité magnétique | 157×10-6 cm3·mol-1[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 199 °C |
T° ébullition | 438 °C |
Masse volumique | 1 300 kg·m-3 |
Précautions | |
SGH[3] | |
H318, P280, P305, P338 et P351 |
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Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.
Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.
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