Triméthyloléthane

Le triméthyloléthane (TME), ou 1,1,1-tris(hydroxyméthyl)éthane, est un composé chimique de formule CH₃C(CH₂OH)₃. Il s'agit d'un triol se présentant sous la forme d'un solide incolore, dont la structure moléculaire est celle du néopentane C(CH₃)₄ avec trois hydroxyles –OH sur trois des quatre méthyles –CH₃. Ses esters sont connus pour leur résistance à la chaleur, à la lumière, à l'hydrolyse et à l'oxydation. Le triméthylolpropane CH₃CH₂C(CH₂OH)₃ (TMP), industriellement plus important, lui est chimiquement apparenté.

Triméthyloléthane
Structure du triméthyloléthane
Identification
Nom UICPA	2-(hydroxyméthyl)-2-méthylpropane-1,3-diol
Synonymes	1,1,1-tris(hydroxyméthyl)éthane, pentaglycérol, métriol, éthylidynetriméthanol
No CAS	77-85-0
No ECHA	100.000.968
No CE	201-063-9
PubChem	6502
SMILES	CC(CO)(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O3/c1-5(2-6,3-7)4-8/h6-8H,2-4H2,1H3 Std. InChIKey : QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	120,147 ± 0,005 7 g/mol C 49,98 %, H 10,07 %, O 39,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	193-195 °C[2]
Point d’éclair	160 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triméthyloléthane est fabriqué à travers un processus en deux étapes commençant par la condensation du propanal CH₃CH₂CHO avec le formaldéhyde HCHO :

CH₃CH₂CHO + 2 HCHO → CH₃C(CH₂OH)₂CHO.

La seconde étape fait intervenir une réaction de Cannizzaro :

CH₃C(CH₂OH)₂CHO + HCHO + NaOH → CH₃C(CH₂OH)₃ + NaO₂CH.

Plusieurs milliers de tonnes de ce composé sont produits ainsi chaque année.^{[réf. nécessaire]}

Le triméthyloléthane est un intermédiaire dans la production de résines polyester et alkyde, de résines de peinture en poudre, d'huiles de synthèse à base d'esters de polyols, de stabilisants pour matière plastique, plastifiants et de pigments à base de dioxyde de titane TiO₂. Les résines à base de triméthyloléthane ont une meilleure résistance aux intempéries, à la chaleur et aux bases. Il est également utilisé dans certains matériaux à changement de phase : la composition massique typique est alors de 63 % de triméthyloléthane et 37 % d'eau, ce mélange ayant alors une température de fusion de 29,8 °C et une enthalpie de fusion de 218 kJ·kg^-1.

La nitration du triméthyloléthane donne du trinitrate de triméthyloléthane CH₃C(CH₂ONO₂)₃, un explosif pouvant être utilisé comme monergol et comme plastifiant à haut contenu énergétique.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1,1-tris(hydroxyméthyl)éthane, consultée le 20 janvier 2013.

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