Trichlorofluorométhane

Le trichlorofluorométhane CCl₃F, également appelé fréon 11 (nom de marque), CFC-11, ou R-11 selon la liste de réfrigérants, est un chlorofluorocarbure (CFC). Ce liquide incolore, presque inodore, très volatil, qui bout à température ambiante, a été le premier réfrigérant employé couramment en raison de son bas point d'ébullition. Il s'emploie dans les systèmes à basse pression de fonctionnement contrairement aux systèmes fonctionnant au R-12 ou R-22 qui nécessitent une haute pression de fonctionnement. C'est un gaz à effet de serre, et en tant que destructeur de la couche d'ozone, il est interdit par le Protocole de Montréal mais sa production industrielle semble avoir illégalement repris en Chine^[10].

Trichlorofluorométhane
Représentation du trichlorofluorométhane.
Identification
Nom UICPA	Trichlorofluorométhane
Synonymes	Trichloromonofluorométhane Fluorotrichlorométhane Trichlorure de fluorométhane
No CAS	75-69-4
No ECHA	100.000.812
No CE	200-892-3
No RTECS	PB6125000
PubChem	6389
ChEBI	48236
SMILES	C(F)(Cl)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CCl3F/c2-1(3,4)5
Apparence	gaz incolore ou liquide très volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	CCl3F  [Isomères]
Masse molaire[2]	137,368 ± 0,007 g/mol C 8,74 %, Cl 77,43 %, F 13,83 %,
Moment dipolaire	0,46 ± 0,02 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−111 °C[1]
T° ébullition	24 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ	15,5 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	1,49 g cm−3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 89,0 kPa[1], 39,17 psi (55 °C)[réf. souhaitée]
Point critique	44,1 bar, 198,05 °C[5]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(16.636)+(3.1336E-1)\times T+(-4.4426E-4)\times T^{2}+(2.8612E-7)\times T^{3}+(-6.8556E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 89 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,614 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 89 −184,15 41 203 300 183 −90,15 60 780 442 230 −43,15 68 497 499 277 3,85 75 027 546 324 50,85 80 504 586 371 97,85 85 056 619 418 144,85 88 801 646 465 191,85 91 851 669 512 238,85 94 307 687 559 285,85 96 266 701 606 332,85 97 813 712 653 379,85 99 027 721 700 426,85 99 979 728 747 473,85 100 732 733 794 520,85 101 341 738 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 841 567,85 101 851 741 888 614,85 102 302 745 935 661,85 102 724 748 982 708,85 103 139 751 1 029 755,85 103 563 754 1 076 802,85 104 001 757 1 123 849,85 104 452 760 1 170 896,85 104 907 764 1 217 943,85 105 347 767 1 264 990,85 105 748 770 1 311 1 037,85 106 075 772 1 358 1 084,85 106 287 774 1 405 1 131,85 106 334 774 1 452 1 178,85 106 159 773 1 500 1 226,85 105 681 769
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,77 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Précautions
SIMDUT[8]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : la dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Directive 67/548/EEC
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R59 : Dangereux pour la couche d’ozone. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S59 : Consulter le fabricant/fournisseur pour des informations relatives à la récupération/au recyclage. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 20, 59, Phrases S : 23, 24/25, 59, 61,
Écotoxicologie
LogP	2,53[1]
Seuil de l’odorat	bas : 200 000 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Applications industrielles (avant interdiction)

• Réfrigérant, dont pour les systèmes de climatisation d'air industriel.
• Fluide de rinçage de circuits frigorifiques.
• Fluide caloporteur.
• Propulseur pour aérosols en pharmaceutique, cosmétique et thérapeutique (souvent en association avec le dichlorodifluorométhane).
• Agent gonflant pour les mousses de polymères.
• Solvant pour le dégraissage (notamment des circuits imprimés) et pour le nettoyage à sec (textiles).

Propriétés

Ce fluide de la famille des chlorofluorocarbures est :

• incolore ;
• ininflammable ;
• d'odeur légèrement éthérée ;
• point critique : 198 °C à 4 410 kPa.
• Potentiel de déplétion ozonique (ODP) : 1,0 (le trichlorofluorométhane sert de référence à l'échelle).
• Potentiel de réchauffement global (GWP) : 4 600.

Interdiction et production illégale

Le trichlorofluorométhane est interdit par le Protocole de Montréal en raison de son effet néfaste sur la couche d'ozone^[11].

Grâce au Protocole de Montréal^[12], sa concentration dans l'atmosphère a décliné régulièrement dès le milieu des années 1990^[11], mais moindrement depuis 2012, probablement à la suite d'une reprise illégale de sa production industrielle dans l'est de la Chine^[11].

Évolution du taux de CFC-11 au pôle Sud (en parties par billion).

Biodégradabilité ?

Quelques tests faits de 2003 à 2005 ont montré une certaine biodégradation du CFC-11, mais uniquement en conditions anaérobies (dont dans les eaux marines anoxiques selon Bullister et Lee, 1995), mais ce produit est très volatil, il tend donc à se répandre dans l'air, tant qu'il n'est pas prisonnier d'un contenant ou des pores d'une mousse isolante qui en sont un réservoir de polluant pour le futur (des preuves existent d'émanations de CFC-11 à partir de certaines décharges)^[13].

Voir aussi

Articles connexes

• Trou de la couche d'ozone

Bibliographie

• Lin, Y. et al. (2019), Observations of High Levels of Ozone- Depleting CFC-11 at a Remote Mountain-Top Site in Southern China, Environ. Sci. Technol. Lett., 6, 3, 114 -118, DOI 10.1021/acs.estlett.9b00022.
• Lunt, M.F. et al. (2018), Continued emissions of the ozone-depleting substance carbon tetrachloride from eastern Asia, Geophys. Res. Lett., 45, 11,423–11,430, DOI 10.1029/2018GL079500.
• Manning, A.J. et al. (2003), Estimating European emis- sions of ozone-depleting and greenhouse gases using observations and a modeling back-attribution technique, J. Geophys. Res., 108 (D14), 4405, DOI 10.1029/2002JD002312.
• Montzka, S.A. et al. (2018), An unexpected and persistent increase in global emissions of ozone- depleting CFC-11, Nature, 557, 413–417, DOI 10.1038/s41586-018-0106-2.
• Park, S. et al. (2018), Toward resolving the budget discrep- ancy of ozone-depleting carbon tetrachloride (CCl4): an analysis of top-down emissions from China, Atmos. Chem. Phys., 18, 11729-11738, DOI 10.5194/acp-18-11729-2018.
• Rigby, M. et al. (2019), Increase in CFC-11 emissions from eastern China based on atmospheric observations, Nature, 569, 546–550, DOI 10.1038/s41586-019-1193-4.
• Say, D. et al. (2019), Emissions of CFCs, HCFCs and HFCs from India, Atmos. Chem. Phys. Discuss., DOI 10.5194/acp- 2018-1146, in review.

Notes et références

1. TRICHLOROFLUOROMETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4).
7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
8. « Fluorotrichlorométhane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
9. « Fluorotrichloromethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
10. (en) N.R.P. Harris, S.A. Montzka, P.A. Newman et al., « Report on the International Symposium on the Unexpected Increase in Emissions of Ozone-Depleting CFC-11 », SPARC newsletter, vol. 53,‎ juillet 2019 (lire en ligne).
11. (en) M. Rigby, S. Park et al., « Increase in CFC-11 emissions from eastern China based on atmospheric observations », Nature, vol. 569,‎ 22 mai 2019 (lire en ligne).
12. (en) Lei Hu et al., « Considerable contribution of the Montreal Protocol to declining greenhouse gas emissions from the United States », Geophysical Research Letters, vol. 44,‎ août 2017, p. 8075-8083 (DOI 10.1002/2017GL074388, lire en ligne).
13. (en) Paul Ashford, Koichi Mizuno et Miguel Quintero, Report of the Task Force on Foam End-of-Life Issues, mai 2005 (ISBN 92-807-2637-4, lire en ligne).

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