Triéthylborohydrure de sodium

Le triéthylborohydrure de sodium est un composé chimique de formule NaEt₃BH. Il s'agit d'un solide incolore pyrophorique disponible dans le commerce généralement sous forme de solution dans le toluène, à la différence du triéthylborohydrure de lithium LiEt₃BH, disponible quant à lui généralement sous forme de solution dans le THF. Il est fréquemment utilisé dans les réactions de réduction en catalyse homogène pour convertir les halogénures de métal en hydrures.

Triéthylborohydrure de sodium
Identification
No CAS	17979-81-6
No ECHA	100.038.079
No CE	241-903-1
PubChem	23667700
SMILES	[B-](CC)(CC)CC.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H15B.Na/c1-4-7(5-2)6-3;/h4-6H2,1-3H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : UKYGKELSBAWRAN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H15BNa
Masse molaire[1]	120,984 ± 0,013 g/mol C 59,57 %, H 12,5 %, B 8,94 %, Na 19 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,866 g·cm-3[2] à 25 °C (solution à 1 mol·L-1 dans le toluène)
Point d’éclair	7 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H261, H304, H314, H336, H361d, H373, P210, P261, P280, P231+P232, P301+P310 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport[2]
-    3399    Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triéthylborohydrure de sodium peut être obtenu par réaction entre une suspension d'hydrure de sodium (NaH) dans du toluène chaud et du triéthylborane (Et₃B)^[3].

Le tétraméthylborohydrure de sodium, dont on pense qu'il a une structure semblable à celle du triéthylborohydrure, adopte une configuration tétramérique dans les solutions de toluène^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium triethylborohydride solution 1.0 M in toluene, consultée le 16 juillet 2018.
3. (en) P. Binger, R. Köster, E. R. Wonchoba et G. W. Parshall, « Sodium Triethylhydroborate, Sodium Tetraethylborate, and Sodium Triethyl‐1‐Propynylborate », Inorganic Syntheses, vol. 15,‎ 2007 (DOI 10.1002/9780470132463.ch31, lire en ligne)
4. (en) Norman A. Bell, Geoffrey E. Coates et J. Alan Heslop, « Sodium hydridotrimethylboronate and its ether solvate. Study of hydridotrialkylboronates as reagents for the preparation of beryllium hydrides », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 329, n^o 3,‎ 11 août 1987, p. 287-291 (DOI 10.1016/0022-328X(87)80062-1, lire en ligne)

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