Thiamphénicol

Le thiamphénicol est une molécule antibiotique de la classe des phénicols.

Thiamphénicol
Identification
Nom UICPA	2,2-dichloro-N-{(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)-2-[4-(méthylsulfonyl)phényl]éthyl}acétamide
No CAS	15318-45-3
No ECHA	100.035.762
Code ATC	J01BA02
PubChem	27200
SMILES	O=S(C)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C12H15Cl2NO5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	356,222 ± 0,021 g/mol C 40,46 %, H 4,24 %, Cl 19,9 %, N 3,93 %, O 22,46 %, S 9 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	5 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral, i.v., i.m.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

Le thiamphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Contre-indications

• Anémie
• Antécédent d'aplasie médullaire
• leucopénie
• thrombopénie
• Déficit en glucose 6 phosphate déshydrogénase
• Allergie au chloramphénicol (non commercialisé en France) ou au thiamphénicol
• Insuffisance rénale sévère

Spécialité contenant du thiamphénicol

• THIOPHENICOL

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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