2-Méthylpropan-2-ol

Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol ; sa formule chimique est communément abrégé en ^tBuOH. À température supérieure à 25 °C, c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'éthanol.

2-Méthylpropan-2-ol
Structure du 2-méthylpropan-2-ol.
Identification
Nom UICPA	2-Méthylpropan-2-ol
Synonymes	tert-Butanol Alcool tert-butylique Triméthylcarbinol Butanol tertiaire
No CAS	75-65-0
No ECHA	100.000.809
No CE	200-889-7
PubChem	6386
Apparence	liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,66 D [3]
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C[1]
T° ébullition	83 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1], Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).
Paramètre de solubilité δ	21,7 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1] équation[5] : ${\displaystyle \rho =0.9212/0.2544^{(1+(1-T/506.21)^{0.276})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 298,97 à 506,21 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 298,97 25,82 10,555 0,78237 312,79 39,64 10,34393 0,76672 319,69 46,54 10,23607 0,75873 326,6 53,45 10,12644 0,7506 333,51 60,36 10,01493 0,74234 340,42 67,27 9,90144 0,73392 347,33 74,18 9,78581 0,72535 354,23 81,08 9,66789 0,71661 361,14 87,99 9,54753 0,70769 368,05 94,9 9,42451 0,69857 374,96 101,81 9,29864 0,68924 381,87 108,72 9,16965 0,67968 388,77 115,62 9,03726 0,66987 395,68 122,53 8,90115 0,65978 402,59 129,44 8,76092 0,64939 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 409,5 136,35 8,61613 0,63865 416,41 143,26 8,46623 0,62754 423,31 150,16 8,31057 0,616 430,22 157,07 8,14835 0,60398 437,13 163,98 7,97856 0,5914 444,04 170,89 7,79994 0,57816 450,95 177,8 7,61083 0,56414 457,85 184,7 7,409 0,54918 464,76 191,61 7,19132 0,53304 471,67 198,52 6,95321 0,51539 478,58 205,43 6,68746 0,49569 485,49 212,34 6,38153 0,47302 492,39 219,24 6,00995 0,44548 499,3 226,15 5,50247 0,40786 506,21 233,06 3,621 0,2684
T° d'auto-inflammation	470 °C[1]
Point d’éclair	11 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–8,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4,1 kPa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(172.31+{\frac {-11590}{T}}+(-22.118)\times ln(T)+(1.3709E-5)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 298,97 à 506,21 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 298,97 25,82 5 935,6 312,79 39,64 13 598,82 319,69 46,54 19 833,69 326,6 53,45 28 291,15 333,51 60,36 39 533,81 340,42 67,27 54 202,73 347,33 74,18 73 015,59 354,23 81,08 96 762,89 361,14 87,99 126 302,59 368,05 94,9 162 553,44 374,96 101,81 206 487,51 381,87 108,72 259 122,21 388,77 115,62 321 512,39 395,68 122,53 394 742,84 402,59 129,44 479 921,54 T (K) T (°C) P (Pa) 409,5 136,35 578 174,06 416,41 143,26 690 639,18 423,31 150,16 818 466,1 430,22 157,07 962 813,21 437,13 163,98 1 124 848,59 444,04 170,89 1 305 752,11 450,95 177,8 1 506 719,29 457,85 184,7 1 728 966,7 464,76 191,61 1 973 738,93 471,67 198,52 2 242 317,02 478,58 205,43 2 536 028,32 485,49 212,34 2 856 257,54 492,39 219,24 3 204 459,21 499,3 226,15 3 582 171,22 506,21 233,06 3 991 000
Viscosité dynamique	3,35 mPa*s (30 °C)
Point critique	39,7 bar, 233,05 °C [6]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-925460)+(7894.9)\times T+(-17.661)\times T^{2}+(1.3617E-2)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 298,96 à 460 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298,96 25,81 220 160 2 970 309 35,85 229 525 3 097 315 41,85 234 632 3 166 320 46,85 238 623 3 219 325 51,85 242 385 3 270 331 57,85 246 611 3 327 336 62,85 249 905 3 372 341 67,85 253 001 3 413 347 73,85 256 471 3 460 352 78,85 259 171 3 497 358 84,85 262 195 3 537 363 89,85 264 547 3 569 368 94,85 266 757 3 599 374 100,85 269 237 3 632 379 105,85 271 172 3 658 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 384 110,85 272 998 3 683 390 116,85 275 060 3 711 395 121,85 276 682 3 733 400 126,85 278 228 3 754 406 132,85 279 997 3 778 411 137,85 281 411 3 797 417 143,85 283 052 3 819 422 148,85 284 384 3 837 427 153,85 285 694 3 854 433 159,85 287 254 3 875 438 164,85 288 554 3 893 443 169,85 289 866 3 911 449 175,85 291 470 3 932 454 180,85 292 843 3 951 460 186,85 294 550 3 974 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(8.866)+(4.2394E-1)\times T+(-2.4206E-4)\times T^{2}+(6.1419E-8)\times T^{3}+(-4.3829E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 115,339 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 84 456 1 139 286 12,85 111 721 1 507 330 56,85 124 561 1 680 373 99,85 136 421 1 840 416 142,85 147 625 1 992 460 186,85 158 441 2 138 503 229,85 168 400 2 272 546 272,85 177 783 2 399 590 316,85 186 813 2 520 633 359,85 195 104 2 632 676 402,85 202 892 2 737 720 446,85 210 366 2 838 763 489,85 217 209 2 930 806 532,85 223 620 3 017 850 576,85 229 758 3 100 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 235 365 3 175 936 662,85 240 607 3 246 980 706,85 245 617 3 314 1 023 749,85 250 189 3 375 1 066 792,85 254 460 3 433 1 110 836,85 258 542 3 488 1 153 879,85 262 270 3 538 1 196 922,85 265 758 3 585 1 240 966,85 269 101 3 631 1 283 1 009,85 272 166 3 672 1 326 1 052,85 275 049 3 711 1 370 1 096,85 277 831 3 748 1 413 1 139,85 280 405 3 783 1 456 1 182,85 282 851 3 816 1 500 1 226,85 285 242 3 848
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3852 [3]
Précautions
SGH[9]
Danger H225 et H332 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[10]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 11,1 °C coupelle fermée méthode Tag D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 0
Transport
-    1120    Numéro ONU : 1120 : BUTANOLS
Inhalation	Ébriété, nausée, vomissements
Peau	Irritation
Yeux	Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion	Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP	0,4[1]
Seuil de l’odorat	bas : 3,3 ppm haut : 957 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

Propriétés physico-chimiques

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est tertiaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻ + Na⁺ + H₂

Production et synthèse

Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.

Risques principaux

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.

Références

1. tert - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, 2003, 3^e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
9. Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
11. « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

• Fiche de sécurité du gouvernement américain

Articles connexes

• Butanol
• Butan-1-ol
• Butan-2-ol
• 2-Méthylpropan-1-ol
• Alcool
• Pétrochimie

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