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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La terbinafine est un antimycosique utilisé contre les dermatophytoses, et notamment des onychomycoses (mycoses des ongles).
Terbinafine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (2E)-N,6,6-triméthyl-N-(naphtalén-1-ylméthyl)hept-2-én-4-yn-1-amine | |
No CAS | ||
No ECHA | 100.119.605 | |
Code ATC | D01 D01 | |
DrugBank | DB00857 | |
PubChem | 1549008 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | solide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C21H25N [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 291,429 9 ± 0,018 8 g/mol C 86,55 %, H 8,65 %, N 4,81 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 195 à 198 °C | |
Écotoxicologie | ||
DL50 | 4 000 mg·kg-1 souris oral 393 mg·kg-1 souris i.v. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Son administration est orale (à la dose habituelle de 250 mg par jour) ou locale (crème, poudre ou spray).
La terbinafine empêche la biosynthèse de l'ergostérol, constituant essentiel de la membrane plasmique des cellules des champignons, par inhibition spécifique de la squalène époxydase, ce qui empêche la conversion du squalène en lanostérol[2]. Ce défaut de synthèse de la membrane des champignons entraîne des changements de leur perméabilité, à l'origine de la lyse des cellules fongiques.
Le terbinafine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
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