Stercobiline

La L-stercobiline est un pigment d'origine biliaire. Elle est responsable de la couleur brun foncé des selles (Sterc(o) vient du latin stercorarius, de stercus, -oris désigne ce qui a trait aux excréments).

L-stercobiline
Structure de la L-stercobiline
Identification
Nom UICPA	acide 3-[(2E)-2-[ [3-(2-carboxyéthyl)-5- [(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5- [(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-pyrrol-3-yl]propanoïque
Synonymes	L-urobiline
No CAS	34217-90-8
No ECHA	100.047.155
No CE	251-887-8
PubChem	5280818
ChEBI	29023
SMILES	CCC1C(C(=O)NC1CC2=N/C(=C/C3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)/C(=C2C)CCC(=O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b29-15+ InChIKey : TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C33H46N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	594,741 5 ± 0,032 2 g/mol C 66,64 %, H 7,8 %, N 9,42 %, O 16,14 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Les pigments biliaires (bilirubine et stercobilinogène) sont excrétés dans l'intestin grêle via la bile. Ils sont peu à peu transformés par les micro-organismes de l'intestin, au niveau de l'iléon et du cæcum, en stercobiline. La flore intestinale d'un adulte normal produit de 70 à 300 mg de stercobiline par 24 heures.

L'absence de stercobiline et de bilirubine peut traduire une insuffisance biliaire, ou résulter d'une antibiothérapie qui a détruit la microflore du côlon.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• Gastroentérologie
• Bile

• Portail de la chimie
• Portail de la biochimie