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La rétrosynthèse ou analyse rétrosynthétique est une technique de résolution de problèmes dans la planification de synthèses organiques. La rétrosynthèse consiste à décomposer une molécule d'intérêt, souvent complexe, en un ensemble de précurseurs plus simples, sans hypothèse a priori sur les composés de départ qui seront utilisés.
Ce processus est itéré sur les précurseurs eux-mêmes, qui sont à leur tour décomposés, jusqu'à ce qu'on aboutisse à des molécules disponibles commercialement.
Ce concept a été formalisé par E. J. Corey dans son ouvrage The Logic of Chemical Synthesis[1],[2],[3].
L'analyse rétrosynthétique est particulièrement utile pour le design de synthèses totales, en permettant une décomposition rationnelle de la structure chimique à atteindre, que l'on réduit à des éléments plus simples. Dans la plupart des cas, il existe plusieurs voies de synthèse possibles. La rétrosynthèse permet d'identifier ces différentes voies et de les comparer entre elles en termes de faisabilité et de complexité[4]. Il existe des outils chémoinformatiques d'aide à la rétrosynthèse[5], ils s'appuient en général sur des bases de données de produits disponibles commercialement pour assister le processus.
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Voici un exemple simple illustrant le concept de rétrosynthèse de l'acide phénylacétique.
La molécule cible est décomposée en deux blocs ou synthons : un groupe nucléophile -COOH et un groupe électrophile PhCH2+ (les deux synthons n'existent pas en réalité). On fait réagir des équivalents synthétiques correspondant aux synthons pour produire le produit désiré. Dans ce cas, l'anion cyanure est l'équivalent synthétique du synthon -COOH, tandis que le bromure de benzyle est l'équivalent synthétique du synthon benzyle.
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Il existe une liste assez importante de différents logiciels de synthèse organique assistée par ordinateur (computer-assisted organic synthesis, CAOS) :
- Spaya[6], reposant sur sa technologie d’intelligence artificielle spécifique dédiée à la rétrosynthèse[7], propriétaire et accessible gratuitement en ligne, développé par l'entreprise française Iktos ;
- Organic Synthesis Exploration Tool (OSET), logiciel open source, développement à l'arrêt[8] ;
- Synthia[9], logiciel propriétaire développé par l'entreprise allemande Merck.
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